皆様コメント大変ありがとうございました。
おかげさまで解決に至り、無事に開発環境だけではなくappで実行することが出来ました。
いくつかの要因が重なったことにより生じていたようでしたが、
最も支配的な要因は@suipy様が仰られていたpyinstaller実行時に以下のオプションを追加することでした。
--hidden-import babel.numbers
babel依存の検出に問題が生じているのにも関わらず、
コンソールへのエラー出力無しでGUIのカレンダー表示処理が止まるのみという場合もあるようですね。
また、今回は原因ではございませんでしたが@nak435様が仰る
Macはセキュリティが厳しいことによりappに個別に権限を付与する必要がある場合もある点について、
Windowsを主として使用している者として大変勉強になりました。
改めて、誠にありがとうございました。
<以下今回の問題に対する個人用メモ>
・--hidden-importに以下を追加
・babel.numbers
・DownloadFromDropbox ※自作外部モジュール
・matplotlib.pyplot
・開発環境スクリプトに以下を追加
・matplotlib.use('TkAgg') ※import matplotlibの直下
→appだとこの追加をしないとグラフが描画されない
<実行コマンド>
pyinstaller --noconfirm --onefile --windowed --icon "画像path.png" --name "APPname" --clean --add-data "(念の為)外部モジュールpath:." --hidden-import "babel.numbers" --hidden-import "DownloadFromDropbox" --hidden-import "matplotlib.pyplot" "APP化したいスクリプトのpath.py"