普通の Web アプリと考えて・・・
・データベースとの連携(そもそもデータベースが必要なのか。)
ユーザー認証のためのユーザー情報や、あなたの言う「シフト表」関係の情報のストアに必須です。
・Java以外の言語が必要かどうか。
html, css, javascript の知識、データベースを扱うための SQL の知識は必要です。(ASP.NET Web Forms のように html, css, javascript の知識が一切なくてもフレームワークの方で何とかしてくれるケースもありますが、そういうのは別の話として)
あと、言語ではありませんが、何らかのフレームワークを使うことになるので、それが提供しているライブラリの知識も必要になると思います。
・このウェブアプリの実装方式。
・作成プロセス。(何から始まればいいのか)
そこは、上に書いたことが分かる程度に知識を得てから、自分で考えましょう。
あなた独自の要件に合った Web アプリの作り方を、初学者が、ここのような Q&A サイトで、一から十まで手取り足取り教えてもらって、何とか形になるようにするというのは無理です。
それを期待しているとすると、ここのような Q&A サイトでは期待しすぎです。学校とかそういう環境を探すことをお勧めします。
ところで、Java ベースの Web アプリが動く Web サーバーはどうするつもりなのですか? 考えてますか?