一日溶かしたので以降の方はすぐに解決できるように残しておきます

TL;DR

Restを使いたいだけの場合

import { Octokit as OctokitCore } from 'https://cdn.skypack.dev/@octokit/core?dts';
import { restEndpointMethods } from 'https://cdn.skypack.dev/@octokit/plugin-rest-endpoint-methods?dts';

export const Octokit = OctokitCore.plugin(restEndpointMethods);

事象

OctokitをSkypack経由で読み込んで

import { Octokit } from 'https://cdn.skypack.dev/@octokit/rest?dts';
const octokit = new Octokit();
//    ^? octokit: any

とこのようにanyなってしまう事象に遭遇した。