一日溶かしたので以降の方はすぐに解決できるように残しておきます
TL;DR
Restを使いたいだけの場合
import { Octokit as OctokitCore } from 'https://cdn.skypack.dev/@octokit/core?dts';
import { restEndpointMethods } from 'https://cdn.skypack.dev/@octokit/plugin-rest-endpoint-methods?dts';
export const Octokit = OctokitCore.plugin(restEndpointMethods);
事象
OctokitをSkypack経由で読み込んで
import { Octokit } from 'https://cdn.skypack.dev/@octokit/rest?dts';
const octokit = new Octokit();
// ^? octokit: any
とこのようにanyなってしまう事象に遭遇した。