ファイルに書類を入れるというのは、ドラッグアンドドロップということでしょうか？
イメージがいまいちつきませんが、アプリ画面にドラッグアンドドロップしたら、サーバーのフォルダにデータを保存して、その保存したファイルを見れるようにしたいということでしょうか？
Javascriptのドラッグアンドドロップは調べればいくらでも出てきますので、調べてみてください。
また、javascriptのXMLHttpRequestという方法を用いれば、JavascriptとJavaの通信が可能です。
これを用いて、javascriptからJavaにどのファイルが欲しいか要求 →
Javaでは該当のPDFファイルをバイナリで取得 → JavascriptでそのバイナリデータからURLを作成
→ htmlにiframeタグで埋め込めば、PDFの表示ができると思います。
保存もJavascriptでバイナリに変換してXMLHttpRequestで送信 → Javaで該当のファイルを上書き保存なりなんなりするでできると思います。
まずは今出た内容から、実現可能なご検討ください。
JavaとJavaScriptの通信にはJSON形式を利用すると便利かと思います。
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