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WIN11だと標準のSnipping Tool→Clipchampで編集で範囲指定できますがどうでしょうか？
対象OSを書いておくと回答がもらいやすいかもしれません。

作業ウィンドウを指定した状態で、
Win10の場合も、上の方が紹介されているSnipping Tool
や
Windowsキー＋G　のキャプチャ機能を使うのはどうでしょうか？
＊試してはいません

とかどうでしょうか？

・フリーであること

→無料ではあります。
商用利用可かどうかは調べていないので、必要であれば調べてください。

・録画とキャプチャー画像も取得できること

→動画は撮れます。(mp4, gif等で保存可)
キャプチャはちょっと工夫が要りますが、動画として撮影→必要なフレーム以外を削除→jpg, pngで保存はできます。
このツールだとキャプチャ取得が面倒ですが、別に1つのソフトで完結する必要はなく、キャプチャに関しては他の方も回答されているようにSnipping ToolやWin + Shift + Sで十分かと思います。

・キャプチャー画像は範囲指定と縦長の画像に印やテキストなどを書き込むことができること

→文章の意味がよく分かりませんでしたが、以下と理解しました。
・範囲指定してキャプチャーできること
　→可能
・縦長で録画・キャプチャーできること
　→可能
・録画した内容に印やテキストなどを書き込むことができること
　→可能