はじめまして！
先進的かどうかは微妙ですが、11年ほどフリーランスで頑張ってきました。
「先進的」の定義が難しそうなので「フリーランスとして第一線で活躍するために入社すべき一社はどこか？」として恐る恐る回答させていただきます。

どのような企業に勤め、どのような働き方をすればフリーランサーになったときクライアントから魅力的かつ信頼的に映るようになりますか？

額面どおり、言葉どおりに受け取ると「某R社さん出身の人は経歴を武器に活躍してる人が多いなぁ」という回答になります。
が「クライアント」というのも幅広く、一口にフリーランスといっても、

• 個人や中小企業を相手にパートナーとなって活躍するフリーランス
• 大企業を相手に半ばコンサルのように活躍するフリーランス
• 自ら事業を作り出し、雇用を生んだりもしながら活躍するフリーランス

など、フリーランスの形は人の数だけ存在するといっても過言ではありません。
@HIKAHIKAchanchan さんの思い描くフリーランス像にしても、上記いずれの規模でも成立しそうです。

そのため、包括的に最大値でお答えすると「企業を背負ってメディア出演や登壇等の経歴がある」とフリーランスとしては強いかも知れません。
@HIKAHIKAchanchan さんのお名前で検索した時に数々の実績がずらっと並ぶような状態であれば、まず間違いなくクライアントには魅力的に映るでしょう。

あるいは、一緒に働く同僚からの信頼を勝ち得ていると、独立した際、同じく独立した元同僚と一緒にお仕事ができるかも知れません。
この場合、同僚の人数は多ければ多いほどクライアントが増える可能性に繋がるため、大企業ほど有利といえるでしょう。

上記のような企業に認めてもらうには、どの程度のポートフォリオを作る必要がありますか？

上記に照らせば、

• メディアに取り上げられる、もしくはイベントに出演する企業
• 人数の多い大企業

が対象のため、決してハードルは低くありません。

どの程度のポートフォリオが必要かと問われれば、「企業が求めるスキルを不足なく十二分に証明できる」程度のものが必要かと思われます。

また、上位のレイヤーを目指すのであれば単にスキルだけではなく、応用を伴う実務経験やコミュニケーションスキル等も求められます。
就職活動におけるポートフォリオはもちろん重要ではありますが、あくまで求職者側からの自己申告的なものになるため、それ以上に職務経歴や実際的なアウトプットが重視されるイメージです。

といいつつ……

以上、額面どおりに回答させていただきましたが、個人的な印象としてまずは現時点での実力で入社できる、個人的に魅力を感じる（好きな）企業への入社を目指すのがいいのではないかと感じました。

回答では半ば無理難題というか、（最大値なので）かなりの狭き門のようなお話になってしまっていますが、先述のとおりフリーランスの形は十人十色です。
数々の大企業を渡り歩いた先で活躍するフリーランスもいれば、一度も就職を経験しないまま個人開発のみでのし上がったフリーランスもいて、「先進的」の形もそこへの道筋も数限りありません。
フリーランスという働き方の歴史の浅さから見ても、まだ誰も見つけられていない新しい形もきっと残されています。

まずは @HIKAHIKAchanchan さんが目指す形を具体的に固めて、必要なものをひとつずつ集めていくようなフェーズではないでしょうか。

「ゆくゆくは立派なフリーランスを目指すぞ！」という気概、前のめりな姿勢は、きっと企業からも重宝される稀有な姿勢かと思います。
@HIKAHIKAchanchan さんが理想の形を見つけられるよう応援しています！