MacからMicrosoft純正のアプリである「Microsoft Remote Desktop」でリモートのWindowsに接続するとキーボードのマッピングが正しく行われないことがあります。
原因は以下に詳しく書かれています。
Mac からのRDP 接続で日本語キーボードを設定する
アプリがアップデートされない限り無理かと思いましたが、リモート側の設定でクライアントの設定（誤ったキーボード情報）を無視するように出来ました。
色々な記事を参考にして解決できましたので、参照したサイトと作業手順を纏めてみました。
対処方法
レジストリエディタで修正を行います。（２箇所あります。）
※言語に「日本語」がインストールされていない場合は、先にインストールを済ませてください。
（Azureなどのクラウド上でOSを構築した場合は大抵初期状態はUSのみなので）
参考：Windows10を日本語化する
１つ目
キー : HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Terminal Server\KeyboardType Mapping\JPN
名前 : 00010002
の値を「kbd106.dll」に変更します。
参考：MacからWindowsへリモートデスクトップ接続した際の使いづらいキーボードを改善する方法
2つ目
キー : HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Terminal Server\KeyboardType Mapping\JPN
名前 : 00000000
の値を「kbd106.dll」に変更します。
参考：Windows 10ではIgnoreRemoteKeyboardLayoutが効かない？
"kbd106.dll" "kbd106n.dll"
以下の違いがあるようです。
| DLL名 | 違い |
|---|---|
| kbd106.dll | 「Shift」+「Ctrl」+「カタカナ ひらがな」でカナロック |
| kbd106n.dll | 「Ctrl」+「Caps Lock」でカナロック |