Excelのピボットテーブル的な表のプログラムの組み方

たびたびこのような質問は見かけますが,はっきり言いますとこれらに共通解は無いです.アプリケーションがどのような動作形態を取るかによって,採用すべき技術は全く異なってしまうからです.
ご質問のように機能の大まかなイメージしかない段階では粒度が大きすぎ(粗すぎ)て,技術選定を行おうにも最適の技術を見つけられません.粒度が高すぎるうちに検索を試みても,最適な検索ワードを見つけられるわけも無く…
どのようなマシン上でどのようなインターフェースが,具体的にどのような形式の入出力をできなければならないかを定めて,初めてプロダクトとして最適な技術選定ができます.
要するにいきなり「どの言語」で悩むのは悪手です.

ひとまず質問者様はまだプログラミングをはじめたばかりということなので,何でもいいので何かの言語で(できれば静的型付けの言語がよい),あらかた基本的なロジックを組めるところまではとにかく学習されることを優先した方が個人的には良いと思います.
人間にしか分からないデータの入出力を,いかに機械が解釈して処理するかというのは,ある程度慣れてから初めて設計できるところがありますし,逆にその感覚がないうちからSQLなんか触られた日には阿鼻叫喚が待っています.

自転車保険A、B、C、D、Eの中から、AとBの保険を選択すると、それらがどの事故状況をカバーしていて、どの事故状況がカバーされていないのかが、表形式でわかる、というものです。このようなプログラムを組むには、どのような言語の、どのような技術が必要なのでしょうか。

まず、質問者さんにはどのような言語の知識があるか、どのようなアプリの作成経験があるかを書きましょう。

さらに、やりたいことをもっと具体的に書いてください。例えば（あくまで例えばです）、

(1) ユーザーはブラウザを使って情報を取得する (上で言う「表」がブラウザに表示される)。そのための Web アプリを作りたい。

(2) 「自転車保険A、B、C、D、E」の情報は SQL Server やMySQL などのデータベースに保持されている。

(3) ユーザーがブラウザで Web アプリにアクセスすると、保険の選択のための初期画面が表示される。

(4) ユーザーが「AとBの保険を選択」して Web サーバーに情報を表示するように要求を出す。

(5) 要求を受けた Web サーバーでは Web アプリを使ってデータベースから必要な情報を取得する。

(6) 取得した情報をブラウザで表示する「表形式」にしてからブラウザに送信する。

今の質問では「私は一体何が分からないのでしょう？」と聞かれているのと大差がなくて、答える側としては、何がわからないかわからない人から質問を受けても困ってしまいます。

1. どのような言語:
   python,html5,css,javascript
2. どのような技術:
   要求分析技術、運用設計技術、システムデザイン技術、UI設計技術、DB設計技術、web開発技術、テスト技術、そして、最後にプログラミング開発技術

があれば良いと思います。

尚、上記技術を詰め込んだ、DX開発やアジャイル開発が最近のトレンドです。