OpenSSH は、SSH プロトコルを使用するリモートログイン用の接続ツールです。クライアントとサーバーの間のすべてのトラフィックを暗号化して、盗聴、接続ハイジャック、その他の攻撃を排除します。
OpenSSH を使用して、OpenSSH Client がインストールされている Windows 10 (ビルド 1809 以降) または Windows Server 2019 デバイスから、OpenSSH Server がインストールされているデバイスに接続できます。
ということで、Oracle Cloud Infrastructure (OCI)の Windows Server に OpenSSH を設定して、MacBook から ssh接続してみてみます。
また、SSH接続時の既定の Windows コマンドシェル (cmd.exe) を PowerShell へ変更してみてみます。

■ 構成イメージ

事前に OCI へ Windows Server 2019 の Compute Server を設定し Remote Desktop アクセスできるようにしておきます

■ Remote Desktop アクセス

直接 Windows OS へアクセスできない場合、Remote Desktop等でアクセスします。

1) Microsoft Remote Desktop 起動
MacBook へ Microsoft Remote Desktopをインストールして、起動

2) Widows Server ログイン
Microsoft Remote Desktopから、Widows Server へログイン
Oracle Cloud Infrastructure (OCI)の場合 opcユーザーでログイン

■ PowerShell を使用して OpenSSH をインストール

● 管理者として PowerShell を実行

PowerShell を使用して OpenSSH をインストールするには、管理者として PowerShell を実行します。
PowerShellアイコンを右クリックし、[Run as administrator] をクリックして起動

・PowerShell起動完了

● OpenSSH が使用可能になっていることを確認

OpenSSH が使用可能になっていることを確認するには、次のコマンドを実行します。
インストールされていない場合は、次の出力が返されます。

PS C:\> Get-WindowsCapability -Online | Where-Object Name -like 'OpenSSH*'

	Name  : OpenSSH.Client~~~~0.0.1.0
	State : NotPresent

	Name  : OpenSSH.Server~~~~0.0.1.0
	State : NotPresent

● サーバーまたはクライアントコンポーネントをインストール

1) Install the OpenSSH Client
次のコマンドで OpenSSH Client をインストール

PS C:\> Add-WindowsCapability -Online -Name OpenSSH.Client~~~~0.0.1.0

	Path          :
	Online        : True
	RestartNeeded : False

2) Install the OpenSSH Server
次のコマンドで OpenSSH Server をインストール

PS C:\> Add-WindowsCapability -Online -Name OpenSSH.Server~~~~0.0.1.0

	Path          :
	Online        : True
	RestartNeeded : False

3) OpenSSH Install 確認

PS C:\> Get-WindowsCapability -Online | Where-Object Name -like 'OpenSSH*'

	Name  : OpenSSH.Client~~~~0.0.1.0
	State : Installed

	Name  : OpenSSH.Server~~~~0.0.1.0
	State : Installed

● OpenSSH Server の起動と構成

初めて使用するために OpenSSH Server を起動して構成するには、管理者として PowerShell を開き、次のコマンドを実行して sshd service を開始します。

1) Start the sshd service
エラーで起動できない場合は後述のGUIで起動します。

PS C:\> Start-Service sshd

	Start-Service : Service 'OpenSSH SSH Server (sshd)' cannot be started due to the following error: Cannot start
	service sshd on computer '.'.
	At line:1 char:1
	+ Start-Service sshd
	+ ~~~~~~~~~~~~~~~~~~
		+ CategoryInfo          : OpenError: (System.ServiceProcess.ServiceController:ServiceController) [Start-Service],
		ServiceCommandException
		+ FullyQualifiedErrorId : CouldNotStartService,Microsoft.PowerShell.Commands.StartServiceCommand

2) OPTIONAL but recommended

PS C:\> Set-Service -Name sshd -StartupType 'Automatic'

3) Confirm the Firewall rule is configured. It should be created automatically by setup. Run the following to verify

PS C:\> if (!(Get-NetFirewallRule -Name "OpenSSH-Server-In-TCP" -ErrorAction SilentlyContinue | Select-Object Name, Enabled)) {
	>>     Write-Output "Firewall Rule 'OpenSSH-Server-In-TCP' does not exist, creating it..."
	>>     New-NetFirewallRule -Name 'OpenSSH-Server-In-TCP' -DisplayName 'OpenSSH Server (sshd)' -Enabled True -Direction Inbound -Protocol TCP -Action Allow -LocalPort 22
	>> } else {
	>>     Write-Output "Firewall rule 'OpenSSH-Server-In-TCP' has been created and exists."
	>> }
	Firewall rule 'OpenSSH-Server-In-TCP' has been created and exists.

● GUIによる OpenSSH Server 起動設定

コマンドでOpenSSHサービスを起動できない場合、GUIで起動設定します。

1) Services起動
"Service"を検索して起動

2) Start設定
Services画面から [OpenSSH]を右クリックし、[Properties]をクリック

3) 自動起動設定と起動
[Start Type]を Automatic にして、[Start] をクリックして起動

● GUIによる Firewall 設定

sshを外部接続できるように Firewallを設定

1) WIndows Defender Firewall 起動

2) WIndows Defender Firewall画面
[Allow an App 〜]をクリック

3) Allow apps to communicate through Windows Defender Firewall画面
OpenSSH Serverへチェックし、[OK]をクリック

■ OpenSSH Server への接続

1) ssh インストール確認
sshコマンドが使えることを確認

PS C:\> ssh
	usage: ssh [-46AaCfGgKkMNnqsTtVvXxYy] [-B bind_interface]
			[-b bind_address] [-c cipher_spec] [-D [bind_address:]port]
			[-E log_file] [-e escape_char] [-F configfile] [-I pkcs11]
			[-i identity_file] [-J [user@]host[:port]] [-L address]
			[-l login_name] [-m mac_spec] [-O ctl_cmd] [-o option] [-p port]
			[-Q query_option] [-R address] [-S ctl_path] [-W host:port]
			[-w local_tun[:remote_tun]] destination [command]

2) ssh接続 (Permission denied)
初期設定ではパスワード認証無効化されており、公開鍵認証のみ可能になっているためアクセスできません。

PS C:\> ssh opc@localhost
	The authenticity of host 'localhost (::1)' can't be established.
	ECDSA key fingerprint is SHA256:VuSnFnSDoFfKK1qngqhZTQu8rk0UUee8qmz61EAASR0.
	Are you sure you want to continue connecting (yes/no)? yes
	Warning: Permanently added 'localhost' (ECDSA) to the list of known hosts.
	opc@localhost: Permission denied (publickey,keyboard-interactive).

● OpenSSH Server 公開鍵認証設定

sshd_config ファイルから、パスワード認証無効化されており、公開鍵認証のみ可能であることを確認

・公開鍵認証有効: PubkeyAuthentication yes を設定
・パスワード認証無効: PasswordAuthentication no を設定

・設定確認

PS C:\Users\opc\.ssh> type C:\ProgramData\ssh\sshd_config
	# This is the sshd server system-wide configuration file.  See
	# sshd_config(5) for more information.

	# The strategy used for options in the default sshd_config shipped with
	# OpenSSH is to specify options with their default value where
	# possible, but leave them commented.  Uncommented options override the
	# default value.

	#Port 22
	#AddressFamily any
	#ListenAddress 0.0.0.0
	#ListenAddress ::

	#HostKey __PROGRAMDATA__/ssh/ssh_host_rsa_key
	#HostKey __PROGRAMDATA__/ssh/ssh_host_dsa_key
	#HostKey __PROGRAMDATA__/ssh/ssh_host_ecdsa_key
	#HostKey __PROGRAMDATA__/ssh/ssh_host_ed25519_key

	# Ciphers and keying
	#RekeyLimit default none

	# Logging
	#SyslogFacility AUTH
	#LogLevel INFO

	# Authentication:

	#LoginGraceTime 2m
	#PermitRootLogin prohibit-password
	#StrictModes yes
	#MaxAuthTries 6
	#MaxSessions 10

	PubkeyAuthentication yes

	# The default is to check both .ssh/authorized_keys and .ssh/authorized_keys2
	# but this is overridden so installations will only check .ssh/authorized_keys
	AuthorizedKeysFile      .ssh/authorized_keys

	#AuthorizedPrincipalsFile none

	# For this to work you will also need host keys in %programData%/ssh/ssh_known_hosts
	#HostbasedAuthentication no
	# Change to yes if you don't trust ~/.ssh/known_hosts for
	# HostbasedAuthentication
	#IgnoreUserKnownHosts no
	# Don't read the user's ~/.rhosts and ~/.shosts files
	#IgnoreRhosts yes

	# To disable tunneled clear text passwords, change to no here!
	PasswordAuthentication no
	#PermitEmptyPasswords no

	#AllowAgentForwarding yes
	#AllowTcpForwarding yes
	#GatewayPorts no
	#PermitTTY yes
	#PrintMotd yes
	#PrintLastLog yes
	#TCPKeepAlive yes
	#UseLogin no
	#PermitUserEnvironment no
	#ClientAliveInterval 0
	#ClientAliveCountMax 3
	#UseDNS no
	#PidFile /var/run/sshd.pid
	#MaxStartups 10:30:100
	#PermitTunnel no
	#ChrootDirectory none
	#VersionAddendum none

	# no default banner path
	#Banner none

	# override default of no subsystems
	Subsystem       sftp    sftp-server.exe

	# Example of overriding settings on a per-user basis
	#Match User anoncvs
	#       AllowTcpForwarding no
	#       PermitTTY no
	#       ForceCommand cvs server

	#Match Group administrators
		#AuthorizedKeysFile __PROGRAMDATA__/ssh/administrators_authorized_keys

● authorized_keys 設定

ユーザー配下に $HOME.ssh\authorized_keys ファイルを作成

1) authorized_keysファイル作成

PS C:\Users\opc> mkdir $HOME\.ssh
PS C:\Users\opc> cd $HOME\.ssh
PS C:\Users\opc\.ssh> pwd

	Path
	----
	C:\Users\opc\.ssh


PS C:\Users\opc\.ssh> New-Item -type file authorized_keys

		Directory: C:\Users\opc\.ssh

	Mode                LastWriteTime         Length Name
	----                -------------         ------ ----
	-a----       10/15/2021   5:24 AM              0 authorized_keys


PS C:\Users\opc\.ssh> ls

		Directory: C:\Users\opc\.ssh

	Mode                LastWriteTime         Length Name
	----                -------------         ------ ----
	-a----       10/15/2021   5:24 AM              0 authorized_keys
	-a----       10/15/2021   5:15 AM            172 known_hosts

2) authorized_keys ファイル公開鍵設定
authorized_keys ファイルへ SSH接続するための公開鍵を登録
公開鍵はOCI Computeインスタンスを作成したときに出力もしくは使用したものを使用

PS C:\Users\opc\.ssh> Set-Content -Path $HOME/.ssh/authorized_keys -Value "ssh-rsa.pubの公開鍵の接続文字列"

3) authorized_keys ファイル公開鍵設定確認

PS C:\Users\opc\.ssh> type .\authorized_keys
	ssh-rsa AAAAB3NzaC1yc2EAAAADAQABAAABAQDLYXNhFZYyzBFlYCXUMBGKLGuh+Km+2cufP/aWF4bN+raQ+bYpHXI65iH8WqAbPUBliE8BLUF8tjqMamaBGFZuOMY ssh-key-opc

■ ssh接続

自宅の MacBookから Windows Server へ SSH秘密鍵を使用して接続
秘密鍵はOCI Computeインスタンスを作成したときに出力もしくは使用したものを使用

1) ssh接続

mac-book:~ user$ ssh  -i id_rsa opc@10.10.0.2

	Microsoft Windows [Version 10.0.17763.2183]
	(c) 2018 Microsoft Corporation. All rights reserved.


opc@BASTION C:\Users\opc>

2) 接続ホスト名確認
hostnameコマンドで、ホスト名を確認

opc@BASTION C:\Users\opc>hostname
	bastion

■ SSH接続時の既定のシェルを PowerShell へ設定

SSH接続時の既定の Windows コマンドシェル (cmd.exe) を PowerShellへ変更してみます

● 設定コマンド

既定の ssh シェルの構成は、シェルの実行可能ファイルへの完全なパス Computer\HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\OpenSSH を、Windows レジストリの文字列値 DefaultShell に追加することで行われます。
例として、次の Powershell コマンドによって、既定のシェルが PowerShell.exe に設定されます。

PS C:\> New-ItemProperty -Path "HKLM:\SOFTWARE\OpenSSH" -Name DefaultShell -Value "C:\Windows\System32\WindowsPowerShell\v1.0\powershell.exe" -PropertyType String -Force


	DefaultShell : C:\Windows\System32\WindowsPowerShell\v1.0\powershell.exe
	PSPath       : Microsoft.PowerShell.Core\Registry::HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\OpenSSH
	PSParentPath : Microsoft.PowerShell.Core\Registry::HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE
	PSChildName  : OpenSSH
	PSDrive      : HKLM
	PSProvider   : Microsoft.PowerShell.Core\Registry

● CLI設定確認

Get-ItemPropertyコマンドで設定確認

PS C:\> Get-ItemProperty -Path "HKLM:\SOFTWARE\OpenSSH"


	DefaultShell : C:\Windows\System32\WindowsPowerShell\v1.0\powershell.exe
	PSPath       : Microsoft.PowerShell.Core\Registry::HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\OpenSSH
	PSParentPath : Microsoft.PowerShell.Core\Registry::HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE
	PSChildName  : OpenSSH
	PSDrive      : HKLM
	PSProvider   : Microsoft.PowerShell.Core\Registry

● GUI設定確認

Registry Editorで設定確認

regedit (Registry Editor)起動
Registry::HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\OpenSSH 確認
次のように DefaultShell が設定されていればOK

● ssh接続確認

sshでWindowsへアクセスして、PowerShellになっていることを確認

ssh接続

mac-book:~ user$ ssh -i id_rsa opc@10.10.0.2
Windows PowerShell
Copyright (C) Microsoft Corporation. All rights reserved.

PS C:\Users\opc> hostname
bastion

PowerShell Version確認

PS C:\Users\opc> Get-Host

 Name             : ConsoleHost
 Version          : 5.1.17763.2183
 InstanceId       : cc4eebe4-0bc3-4d2c-82eb-ec38f4
 UI               : System.Management.Automation.Internal.Host.InternalHostUserInterface
 CurrentCulture   : en-US
 CurrentUICulture : en-US
 PrivateData      : Microsoft.PowerShell.ConsoleHost+ConsoleColorProxy
 DebuggerEnabled  : True
 IsRunspacePushed : False
 Runspace         : System.Management.Automation.Runspaces.LocalRunspace

■ 参考

● Microsoft 技術ドキュメント(docs.microsoft.com)
・Windows での OpenSSH
・Windows での OpenSSH: OpenSSH をインストールする
・Windows 10 1809 および Server 2019 用 OpenSSH Server 構成
・Windows での OpenSSH 用の既定のシェルの構成
・PowerShell を知る

● Oracle Cloud Infrastructureドキュメント
・Windowsインスタンスへの接続