LoginSignup
1
0

More than 1 year has passed since last update.

@shirok(Shiro Kobayashi)

Oracle Cloud: Windows Server に OpenSSH を設定して ssh接続してみてみた

Last updated at Posted at 2021-11-11

OpenSSH は、SSH プロトコルを使用するリモート ログイン用の接続ツールです。 クライアントとサーバーの間のすべてのトラフィックを暗号化して、盗聴、接続ハイジャック、その他の攻撃を排除します。
OpenSSH を使用して、OpenSSH Client がインストールされている Windows 10 (ビルド 1809 以降) または Windows Server 2019 デバイスから、OpenSSH Server がインストールされているデバイスに接続できます。
ということで、Oracle Cloud Infrastructure (OCI)の Windows Server に OpenSSH を設定して、MacBook から ssh接続してみてみます。
また、SSH接続時の既定の Windows コマンド シェル (cmd.exe) を PowerShell へ変更してみてみます。

■ 構成イメージ

事前に OCI へ Windows Server 2019 の Compute Server を設定し Remote Desktop アクセスできるようにしておきます
構成(VPN)2.jpg

■ Remote Desktop アクセス

直接 Windows OS へアクセスできない場合、Remote Desktop等でアクセスします。

1) Microsoft Remote Desktop 起動
MacBook へ Microsoft Remote Desktopをインストールして、起動
03_RDP接続01.jpg

2) Widows Server ログイン
Microsoft Remote Desktopから、Widows Server へログイン
Oracle Cloud Infrastructure (OCI)の場合 opcユーザーでログイン
03_RDP接続07.jpg

■ PowerShell を使用して OpenSSH をインストール

● 管理者として PowerShell を実行

PowerShell を使用して OpenSSH をインストールするには、管理者として PowerShell を実行します。
PowerShellアイコンを右クリックし、[Run as administrator] をクリックして起動
04_Open-ssh設定01.jpg

・PowerShell起動完了
04_Open-ssh設定02.jpg

● OpenSSH が使用可能になっていることを確認

OpenSSH が使用可能になっていることを確認するには、次のコマンドを実行します。
インストールされていない場合は、次の出力が返されます。

PS C:\> Get-WindowsCapability -Online | Where-Object Name -like 'OpenSSH*'

	Name  : OpenSSH.Client~~~~0.0.1.0
	State : NotPresent

	Name  : OpenSSH.Server~~~~0.0.1.0
	State : NotPresent

● サーバーまたはクライアント コンポーネントをインストール

1) Install the OpenSSH Client
次のコマンドで OpenSSH Client をインストール

PS C:\> Add-WindowsCapability -Online -Name OpenSSH.Client~~~~0.0.1.0

	Path          :
	Online        : True
	RestartNeeded : False

2) Install the OpenSSH Server
次のコマンドで OpenSSH Server をインストール

PS C:\> Add-WindowsCapability -Online -Name OpenSSH.Server~~~~0.0.1.0

	Path          :
	Online        : True
	RestartNeeded : False

3) OpenSSH Install 確認

PS C:\> Get-WindowsCapability -Online | Where-Object Name -like 'OpenSSH*'

	Name  : OpenSSH.Client~~~~0.0.1.0
	State : Installed

	Name  : OpenSSH.Server~~~~0.0.1.0
	State : Installed

● OpenSSH Server の起動と構成

初めて使用するために OpenSSH Server を起動して構成するには、管理者として PowerShell を開き、次のコマンドを実行して sshd service を開始します。

1) Start the sshd service
エラーで起動できない場合は後述のGUIで起動します。

PS C:\> Start-Service sshd

	Start-Service : Service 'OpenSSH SSH Server (sshd)' cannot be started due to the following error: Cannot start
	service sshd on computer '.'.
	At line:1 char:1
	+ Start-Service sshd
	+ ~~~~~~~~~~~~~~~~~~
		+ CategoryInfo          : OpenError: (System.ServiceProcess.ServiceController:ServiceController) [Start-Service],
		ServiceCommandException
		+ FullyQualifiedErrorId : CouldNotStartService,Microsoft.PowerShell.Commands.StartServiceCommand

2) OPTIONAL but recommended

PS C:\> Set-Service -Name sshd -StartupType 'Automatic'

3) Confirm the Firewall rule is configured. It should be created automatically by setup. Run the following to verify

PS C:\> if (!(Get-NetFirewallRule -Name "OpenSSH-Server-In-TCP" -ErrorAction SilentlyContinue | Select-Object Name, Enabled)) {
	>>     Write-Output "Firewall Rule 'OpenSSH-Server-In-TCP' does not exist, creating it..."
	>>     New-NetFirewallRule -Name 'OpenSSH-Server-In-TCP' -DisplayName 'OpenSSH Server (sshd)' -Enabled True -Direction Inbound -Protocol TCP -Action Allow -LocalPort 22
	>> } else {
	>>     Write-Output "Firewall rule 'OpenSSH-Server-In-TCP' has been created and exists."
	>> }
	Firewall rule 'OpenSSH-Server-In-TCP' has been created and exists.

● GUIによる OpenSSH Server 起動設定

コマンドでOpenSSHサービスを起動できない場合、GUIで起動設定します。

1) Services起動
"Service"を検索して起動
05_Open-ssh設定-Service確認01.jpg

2) Start設定
Services画面から [OpenSSH]を右クリックし、[Properties]をクリック
05_Open-ssh設定-Service確認03.jpg

3) 自動起動設定と起動
[Start Type]を Automatic にして、[Start] をクリックして起動
05_Open-ssh設定-Service確認04.jpg

● GUIによる Firewall 設定

sshを外部接続できるように Firewallを設定

1) WIndows Defender Firewall 起動
06_Open-ssh設定-Firewall確認01.jpg

2) WIndows Defender Firewall画面
[Allow an App 〜]をクリック
06_Open-ssh設定-Firewall確認02.jpg

3) Allow apps to communicate through Windows Defender Firewall画面
OpenSSH Serverへチェックし、[OK]をクリック
06_Open-ssh設定-Firewall確認03.jpg

■ OpenSSH Server への接続

1) ssh インストール確認
sshコマンドが使えることを確認

PS C:\> ssh
	usage: ssh [-46AaCfGgKkMNnqsTtVvXxYy] [-B bind_interface]
			[-b bind_address] [-c cipher_spec] [-D [bind_address:]port]
			[-E log_file] [-e escape_char] [-F configfile] [-I pkcs11]
			[-i identity_file] [-J [user@]host[:port]] [-L address]
			[-l login_name] [-m mac_spec] [-O ctl_cmd] [-o option] [-p port]
			[-Q query_option] [-R address] [-S ctl_path] [-W host:port]
			[-w local_tun[:remote_tun]] destination [command]

2) ssh接続 (Permission denied)
初期設定ではパスワード認証無効化されており、公開鍵認証のみ可能になっているためアクセスできません。

PS C:\> ssh opc@localhost
	The authenticity of host 'localhost (::1)' can't be established.
	ECDSA key fingerprint is SHA256:VuSnFnSDoFfKK1qngqhZTQu8rk0UUee8qmz61EAASR0.
	Are you sure you want to continue connecting (yes/no)? yes
	Warning: Permanently added 'localhost' (ECDSA) to the list of known hosts.
	opc@localhost: Permission denied (publickey,keyboard-interactive).

● OpenSSH Server 公開鍵認証設定

sshd_config ファイルから、パスワード認証無効化されており、公開鍵認証のみ可能であることを確認

・公開鍵認証有効: PubkeyAuthentication yes を設定
・パスワード認証無効: PasswordAuthentication no を設定

・設定確認

PS C:\Users\opc\.ssh> type C:\ProgramData\ssh\sshd_config
	# This is the sshd server system-wide configuration file.  See
	# sshd_config(5) for more information.

	# The strategy used for options in the default sshd_config shipped with
	# OpenSSH is to specify options with their default value where
	# possible, but leave them commented.  Uncommented options override the
	# default value.

	#Port 22
	#AddressFamily any
	#ListenAddress 0.0.0.0
	#ListenAddress ::

	#HostKey __PROGRAMDATA__/ssh/ssh_host_rsa_key
	#HostKey __PROGRAMDATA__/ssh/ssh_host_dsa_key
	#HostKey __PROGRAMDATA__/ssh/ssh_host_ecdsa_key
	#HostKey __PROGRAMDATA__/ssh/ssh_host_ed25519_key

	# Ciphers and keying
	#RekeyLimit default none

	# Logging
	#SyslogFacility AUTH
	#LogLevel INFO

	# Authentication:

	#LoginGraceTime 2m
	#PermitRootLogin prohibit-password
	#StrictModes yes
	#MaxAuthTries 6
	#MaxSessions 10

	PubkeyAuthentication yes

	# The default is to check both .ssh/authorized_keys and .ssh/authorized_keys2
	# but this is overridden so installations will only check .ssh/authorized_keys
	AuthorizedKeysFile      .ssh/authorized_keys

	#AuthorizedPrincipalsFile none

	# For this to work you will also need host keys in %programData%/ssh/ssh_known_hosts
	#HostbasedAuthentication no
	# Change to yes if you don't trust ~/.ssh/known_hosts for
	# HostbasedAuthentication
	#IgnoreUserKnownHosts no
	# Don't read the user's ~/.rhosts and ~/.shosts files
	#IgnoreRhosts yes

	# To disable tunneled clear text passwords, change to no here!
	PasswordAuthentication no
	#PermitEmptyPasswords no

	#AllowAgentForwarding yes
	#AllowTcpForwarding yes
	#GatewayPorts no
	#PermitTTY yes
	#PrintMotd yes
	#PrintLastLog yes
	#TCPKeepAlive yes
	#UseLogin no
	#PermitUserEnvironment no
	#ClientAliveInterval 0
	#ClientAliveCountMax 3
	#UseDNS no
	#PidFile /var/run/sshd.pid
	#MaxStartups 10:30:100
	#PermitTunnel no
	#ChrootDirectory none
	#VersionAddendum none

	# no default banner path
	#Banner none

	# override default of no subsystems
	Subsystem       sftp    sftp-server.exe

	# Example of overriding settings on a per-user basis
	#Match User anoncvs
	#       AllowTcpForwarding no
	#       PermitTTY no
	#       ForceCommand cvs server

	#Match Group administrators
		#AuthorizedKeysFile __PROGRAMDATA__/ssh/administrators_authorized_keys

● authorized_keys 設定

ユーザー配下に $HOME.ssh\authorized_keys ファイルを作成

1) authorized_keysファイル作成

PS C:\Users\opc> mkdir $HOME\.ssh
PS C:\Users\opc> cd $HOME\.ssh
PS C:\Users\opc\.ssh> pwd

	Path
	----
	C:\Users\opc\.ssh


PS C:\Users\opc\.ssh> New-Item -type file authorized_keys

		Directory: C:\Users\opc\.ssh

	Mode                LastWriteTime         Length Name
	----                -------------         ------ ----
	-a----       10/15/2021   5:24 AM              0 authorized_keys


PS C:\Users\opc\.ssh> ls

		Directory: C:\Users\opc\.ssh

	Mode                LastWriteTime         Length Name
	----                -------------         ------ ----
	-a----       10/15/2021   5:24 AM              0 authorized_keys
	-a----       10/15/2021   5:15 AM            172 known_hosts

2) authorized_keys ファイル公開鍵設定
authorized_keys ファイルへ SSH接続するための公開鍵を登録
公開鍵はOCI Computeインスタンスを作成したときに出力もしくは使用したものを使用

PS C:\Users\opc\.ssh> Set-Content -Path $HOME/.ssh/authorized_keys -Value "ssh-rsa.pubの公開鍵の接続文字列"

3) authorized_keys ファイル公開鍵設定確認

PS C:\Users\opc\.ssh> type .\authorized_keys
	ssh-rsa AAAAB3NzaC1yc2EAAAADAQABAAABAQDLYXNhFZYyzBFlYCXUMBGKLGuh+Km+2cufP/aWF4bN+raQ+bYpHXI65iH8WqAbPUBliE8BLUF8tjqMamaBGFZuOMY ssh-key-opc

■ ssh接続

自宅の MacBookから Windows Server へ SSH秘密鍵を使用して接続
秘密鍵はOCI Computeインスタンスを作成したときに出力もしくは使用したものを使用

1) ssh接続

mac-book:~ user$ ssh  -i id_rsa opc@10.10.0.2

	Microsoft Windows [Version 10.0.17763.2183]
	(c) 2018 Microsoft Corporation. All rights reserved.


opc@BASTION C:\Users\opc>

2) 接続ホスト名確認
hostnameコマンドで、ホスト名を確認

opc@BASTION C:\Users\opc>hostname
	bastion

■ SSH接続時の既定のシェルを PowerShell へ設定

SSH接続時の既定の Windows コマンド シェル (cmd.exe) を PowerShellへ変更してみます

● 設定コマンド

既定の ssh シェルの構成は、シェルの実行可能ファイルへの完全なパス Computer\HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\OpenSSH を、Windows レジストリの文字列値 DefaultShell に追加することで行われます。
例として、次の Powershell コマンドによって、既定のシェルが PowerShell.exe に設定されます。

PS C:\> New-ItemProperty -Path "HKLM:\SOFTWARE\OpenSSH" -Name DefaultShell -Value "C:\Windows\System32\WindowsPowerShell\v1.0\powershell.exe" -PropertyType String -Force


	DefaultShell : C:\Windows\System32\WindowsPowerShell\v1.0\powershell.exe
	PSPath       : Microsoft.PowerShell.Core\Registry::HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\OpenSSH
	PSParentPath : Microsoft.PowerShell.Core\Registry::HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE
	PSChildName  : OpenSSH
	PSDrive      : HKLM
	PSProvider   : Microsoft.PowerShell.Core\Registry

● CLI設定確認

Get-ItemPropertyコマンドで設定確認

PS C:\> Get-ItemProperty -Path "HKLM:\SOFTWARE\OpenSSH"


	DefaultShell : C:\Windows\System32\WindowsPowerShell\v1.0\powershell.exe
	PSPath       : Microsoft.PowerShell.Core\Registry::HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\OpenSSH
	PSParentPath : Microsoft.PowerShell.Core\Registry::HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE
	PSChildName  : OpenSSH
	PSDrive      : HKLM
	PSProvider   : Microsoft.PowerShell.Core\Registry

● GUI設定確認

Registry Editorで設定確認

  1. regedit (Registry Editor)起動
    regedit01.jpg

  2. Registry::HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\OpenSSH 確認
    次のように DefaultShell が設定されていればOK
    regedit02.jpg

● ssh接続確認

sshでWindowsへアクセスして、PowerShellになっていることを確認

  1. ssh接続

    mac-book:~ user$ ssh -i id_rsa opc@10.10.0.2
    Windows PowerShell
    Copyright (C) Microsoft Corporation. All rights reserved.

    PS C:\Users\opc> hostname
    bastion

  2. PowerShell Version確認

    PS C:\Users\opc> Get-Host

     Name             : ConsoleHost
 Version          : 5.1.17763.2183
 InstanceId       : cc4eebe4-0bc3-4d2c-82eb-ec38f4
 UI               : System.Management.Automation.Internal.Host.InternalHostUserInterface
 CurrentCulture   : en-US
 CurrentUICulture : en-US
 PrivateData      : Microsoft.PowerShell.ConsoleHost+ConsoleColorProxy
 DebuggerEnabled  : True
 IsRunspacePushed : False
 Runspace         : System.Management.Automation.Runspaces.LocalRunspace

■ 参考

● Microsoft 技術ドキュメント(docs.microsoft.com)
・Windows での OpenSSH
・Windows での OpenSSH: OpenSSH をインストールする
・Windows 10 1809 および Server 2019 用 OpenSSH Server 構成
・Windows での OpenSSH 用の既定のシェルの構成
・PowerShell を知る

● Oracle Cloud Infrastructureドキュメント
・Windowsインスタンスへの接続

1
0
0

Register as a new user and use Qiita more conveniently

  1. You get articles that match your needs
  2. You can efficiently read back useful information
  3. You can use dark theme
What you can do with signing up
Sign upLogin
1
0