はじめに

ServerLinux（Ubuntu Serverなど）にGuest Additionsを導入するのって意外とめんどくさいんですね

手順

まずは上のタブからDevices -> Insert Guest Additions CD image...でGuest Additionsイメージを挿入します。
この時、Guest Additionsは/dev/cdromに仮想的に挿入されます。
この時、何かしらのisoが一つ以上無いと/dev/cdromに挿入されないので注意してください。
無事エラー無く挿入できたら、任意のディレクトリにマウントします。
マウント先のディレクトリ名は何でも良いです。

mkdir $HOME/GuestAdditions
sudo mount /dev/cdrom $HOME/GuestAdditions

次に、apt-update/upgradeします。

sudo apt -y update; sudo apt -y upgrade

そして、必要なパッケージを入れます。

sudo apt -y install gcc make xorg build-essential module-assistant

インストールが終わったら、再起動します。
再起動後、インストールスクリプトを実行します。

cd $HOME/GuestAdditions
sudo ./VBoxLinuxAdditions.run

失敗した場合は、/var/log/vboxadd-install.logや/var/log/vboxadd-setup.logで原因を探して、解決した後にもう一度実行します。

to enable the Guest Additions.と表示されたら成功です。
成功したら、serviceをenableします。

sudo systemctl status vboxadd.service
sudo systemctl enable vboxadd.service
sudo systemctl status vboxadd-service.service
sudo systemctl enable vboxadd-service.service

おそらくvboxadd-service.serviceは失敗しているはずです。
enableした後にrebootすれば、activeになるはずです（なるとは言っていません。でもとりあえずやってみてください）。

reboot

実はなぜかactiveになりません（起動中にもFAILEDという赤い文字が見えるかもしれません）。
実はなぜか（２回目）もう一度VBoxLinuxAdditions.runを実行させると、activeになります。

sudo mount /dev/cdrom $HOME/GuestAdditions
cd $HOME/GuestAdditions
sudo ./VBoxLinuxAdditions
reboot

コマンド全文

Guest Additionsイメージを挿入してから行ってください。

mkdir $HOME/GuestAdditions
sudo mount /dev/cdrom $HOME/GuestAdditions
sudo apt -y update; sudo apt -y upgrade
sudo apt -y install gcc make xorg
cd $HOME/GuestAdditions
sudo ./VBoxLinuxAdditions
sudo systemctl status vboxadd.service
sudo systemctl enable vboxadd.service
sudo systemctl status vboxadd-service.service
sudo systemctl enable vboxadd-service.service
reboot

sudo mount /dev/cdrom $HOME/GuestAdditions
cd $HOME/GuestAdditions
sudo ./VBoxLinuxAdditions
reboot