はじめに
ServerLinux（Ubuntu Serverなど）にGuest Additionsを導入するのって意外とめんどくさいんですね
手順
まずは上のタブからDevices -> Insert Guest Additions CD image...でGuest Additionsイメージを挿入します。
この時、Guest Additionsは/dev/cdromに仮想的に挿入されます。
この時、何かしらのisoが一つ以上無いと/dev/cdromに挿入されないので注意してください。
無事エラー無く挿入できたら、任意のディレクトリにマウントします。
マウント先のディレクトリ名は何でも良いです。
mkdir $HOME/GuestAdditions
sudo mount /dev/cdrom $HOME/GuestAdditions
次に、apt-update/upgradeします。
sudo apt -y update; sudo apt -y upgrade
そして、必要なパッケージを入れます。
sudo apt -y install gcc make xorg build-essential module-assistant
インストールが終わったら、再起動します。
再起動後、インストールスクリプトを実行します。
cd $HOME/GuestAdditions
sudo ./VBoxLinuxAdditions.run
失敗した場合は、/var/log/vboxadd-install.logや/var/log/vboxadd-setup.logで原因を探して、解決した後にもう一度実行します。
to enable the Guest Additions.と表示されたら成功です。
成功したら、serviceをenableします。
sudo systemctl status vboxadd.service
sudo systemctl enable vboxadd.service
sudo systemctl status vboxadd-service.service
sudo systemctl enable vboxadd-service.service
おそらくvboxadd-service.serviceは失敗しているはずです。
enableした後にrebootすれば、activeになるはずです（なるとは言っていません。でもとりあえずやってみてください）。
reboot
実はなぜかactiveになりません（起動中にもFAILEDという赤い文字が見えるかもしれません）。
実はなぜか（２回目）もう一度VBoxLinuxAdditions.runを実行させると、activeになります。
sudo mount /dev/cdrom $HOME/GuestAdditions
cd $HOME/GuestAdditions
sudo ./VBoxLinuxAdditions
reboot
コマンド全文
Guest Additionsイメージを挿入してから行ってください。
mkdir $HOME/GuestAdditions
sudo mount /dev/cdrom $HOME/GuestAdditions
sudo apt -y update; sudo apt -y upgrade
sudo apt -y install gcc make xorg
cd $HOME/GuestAdditions
sudo ./VBoxLinuxAdditions
sudo systemctl status vboxadd.service
sudo systemctl enable vboxadd.service
sudo systemctl status vboxadd-service.service
sudo systemctl enable vboxadd-service.service
reboot
sudo mount /dev/cdrom $HOME/GuestAdditions
cd $HOME/GuestAdditions
sudo ./VBoxLinuxAdditions
reboot