こんにちは。
pipで一括アップデートを行う確認付きシェルスクリプトを作りました¹。

一括アップデート実行

確認無しで実行（基本）

基本となる確認無しの「一括アップデート実行」は、ワンライナーでは、

$ python3 -m pip list --format=columns --outdated | awk 'NR>=3 {print $1}' | xargs python3 -m pip install --upgrade

確認付き

一括アップデートの確認（ [upgrade all? (y/n)]）を付け、シェルスクリプトに仕立てました。

pip_upgrade_all.sh

#!/bin/sh
PIP="python3 -m pip"
OUTDATED=$(${PIP} list --format=columns --outdated | awk 'NR>=3 {print $1}')
[ -z "${OUTDATED}" ] && exit $?
echo "${OUTDATED}"
echo "[upgrade all? (y/n)]"
read -r KEYINPUT
[ "${KEYINPUT}" = "y" ] && echo "${OUTDATED}" | xargs ${PIP} install --upgrade
exit $?

依存関係確認

最新バージョンへアップデートする前には、依存関係の確認が本当は必要です。

pipdeptree コマンド利用で確認

下記例は osmnx 1.2.3 がインストールされている状態ですが、これが必要とする Shapely のバージョンは 2.0 より低いものです。したがってこの場合 Shapely を上記方法で率直に Latest へアップデートすることは良くないです（実行してしまうと警告が出ます）。

$ python3 -m pip install pipdeptree
$ pipdeptree -r -p Shapely | grep "<"
  - osmnx==1.2.3 [requires: Shapely>=1.8,<2.0]
$ 
$ python3 -m pip list --format=columns --outdated 
Package            Version     Latest Type
------------------ ----------- ------ -----
Shapely            1.8.5.post1 2.0.0  wheel

homebrew 由来の Python 環境下

homebrew 由来の Python で、package もインストールされる場合があります（下記例）。この場合も gdal を上記方法で率直に Latest へアップデートしない方が良さそうです（競合のおそれ？）。

$ ls -d /usr/local/Cellar/gdal/*
/usr/local/Cellar/gdal/3.6.0
$
$ python3 -m pip list --format=columns --outdated 
Package            Version     Latest Type
------------------ ----------- ------ -----
GDAL               3.6.0       3.6.1  sdist

参考：「pipで一括アップデート」 ↩