こんにちは。
「pipで一括アップデート」を少し拡張し、一括アップデートの確認（ [upgrade all? (y/n)]）をつけたシェルスクリプトに仕立ててみました。

pip_upgrade_all.sh

#!/bin/sh
PIP="pip"
OUTDATED=$(${PIP} list --format=columns --outdated | awk 'NR>=3 {print $1}')
[ -z "${OUTDATED}" ] && exit $?
echo "${OUTDATED}"
echo "[upgrade all? (y/n)]"
read -r KEYINPUT
[ "${KEYINPUT}" = "y" ] && echo "${OUTDATED}" | xargs ${PIP} install --upgrade
exit $?

なお確認無しで実行するワンライナーは、

$ pip list --format=columns --outdated | awk 'NR>=3 {print $1}' | xargs pip install --upgrade