まとめ

ファイルを開く(エディタを分割する)ごとに異なる画像を表示することは現状、困難。(random background everytime tab/file open)
VSCodeを開いたとき(restart)、毎回pane1,2,3にランダムな画像を設定することはできる。(random background everytime vscode restart)
restartごとに画像をランダム設定する(random background everytime vscode restart)ことはできるが、作者はその機能を追加したくない。
作者が追加したいのはあくまでrandom background everytime tab/file openであり、それを達成するまでの間、暫定的にrandom background everytime vscode restartを追加しておく気もなさそうだ。

Issue

既に出されていたが、変更量が多く不完全なためか、マージはされていない。

ランダムにするフラグを追加して、(画像配列を3つ以上設定して)trueならランダムに添え字をとってきて3つ設定する、というコードは比較的簡単そうにみえる。

CSSの設定なのでなるほど動的には難しそうだが、restartごとならできそうという印象。

どうしてもやりたければフォークか。

background.useDefaultをfalseにしないと自前画像が表示されないので、そこですこしハマった。