githubにおけるfast-forwardができない場合

解決したいこと

githubにおけるfast-forwardができない場合はどのようなケースですか。
また、できない場合、Create a merge commitとSquash and mergeでマージ結果のソースに違いがありますか。違うのはコミットログだけで、ソースに違いはないと思っていますが、正しいでしょうか。

例）
masterからfeatureブランチをつくりました。featureブランチにはmasterにないファイルを登録しました。それをmasterにマージしようとした場合fast-forwardができる場合とできない場合があるのですが、その違いはなんでしょうか。