何が起こった

古いmacOSをCD（またはcreateinstallmediaで作ったFlashドライブ）でインストールする際に

このMacOS ○○○インストールアプリケーションは破損しているため、macOSのインストールには使用できません

というエラーが表示され、インストールが進めません。これはパッケージの署名用証明書が2019年10月に期限切れているだからです。

持っているインストーラーが期限切れているかを確認する方法

$ hdiutil attach -noverify '/tmp/Install macOS High Sierra.app/Contents/SharedSupport/InstallESD.dmg'
/dev/disk4          	GUID_partition_scheme
/dev/disk4s1        	EFI
/dev/disk4s2        	Apple_HFS                      	/Volumes/InstallESD

$ pkgutil --check-signature /Volumes/InstallESD/Packages/OSInstall.mpkg
Package "OSInstall.mpkg":
   Status: signed by a certificate that has since expired
   Certificate Chain:
    1. Software Update
       SHA1 fingerprint: 1E 34 E3 91 C6 44 37 DD 24 BE 57 B1 66 7B 2F DA 09 76 E1 FD
       -----------------------------------------------------------------------------
    2. Apple Software Update Certification Authority
       SHA1 fingerprint: FA 02 79 0F CE 9D 93 00 89 C8 C2 51 0B BC 50 B4 85 8E 6F BF
       -----------------------------------------------------------------------------
    3. Apple Root CA
       SHA1 fingerprint: 61 1E 5B 66 2C 59 3A 08 FF 58 D1 4A E2 24 52 D1 98 DF 6C 60

signed by a certificate that has since expired で期限切れていると分かります。

もしくは直接FinderからInstall macOS High Sierra.app/Contents/SharedSupport/InstallESD.dmgをマウントし、 OSInstall.mpkg を開きます。

解決案１：そのまま流用

そのままCD（またはFlashドライブ）で起動する
Utilities メニューから Terminal を開く
date -u 0101000019 でシステムの日付を 2019-01-01 00:00 GMT に変更する
そのままインストールに続行する

解決案２：新しいインストーラーを入手する

最新版のApp Storeアプリが必要です（必ず Safari または Chrome で開いてください）:

うまく行く時はちゃんとAppStoreを開きます（スクリーンショット）

![image.png](https://qiita-image-store.s3.ap-northeast-1.amazonaws.com/0/657779/9cf32ff1-1641-0e96-c49a-b266c09b86a8.png)

もっと古いmacOSは直接ディスクイメージをダウンロードしてください:

createinstallmedia で bootable flashドライブを作る

現在Flashドライブが /Volumes/NO_NAME にマウントされた場合

$ cd "Install macOS High Sierra.app/Contents/Resources"
$ sudo ./createinstallmedia  --volume /Volumes/NO_NAME
Password: (ひそひそひそ)
Ready to start.
To continue we need to erase the volume at /Volumes/NO_NAME/.
If you wish to continue type (Y) then press return: y
Erasing Disk: 0%... 10%... 20%... 30%...100%...
Copying installer files to disk...
Copy complete.
Making disk bootable...
Copying boot files...
Copy complete.
Done.

以上！

参考

How to get old versions of macOS