おぉ、できるんだと思ったのでメモ。
こんな感じでワイルドカードの Host 指定してる際に、
~/.ssh/config
Host bastion
HostName xxx.xxx.xxx.xxx
User ec2-user
IdentityFile ~/.ssh/bastion.pem
Host internal-*
User ec2-user
IdentityFile ~/.ssh/internal.pem
ProxyJump bastion
Host internal-a
HostName aaa.aaa.aaa.aaa
Host internal-b
HostName bbb.bbb.bbb.bbb
コマンドラインから ssh 叩くときにも internal-* のルールに引っかかってほしいとき、
こんな感じで指定するといけるらしい。
$ ssh -o Hostname=ccc.ccc.ccc.ccc internal-c