以下の環境で確認
- PHP 5.6.22
- WordPress 4.7.2
- Contact Form 7プラグイン 4.9
- Contact Form 7 add confirmプラグイン 4.8
- WP-Mail-SMTPプラグイン 0.10.1
WP-Mail-SMTPプラグインの「メーラー」設定で「WordPressの全てのメールをSMTP経由で送信する」を選択し、SMTP設定でメールを送信した場合、Contact Form 7プラグインで「メール(2)」を設定していても送信できませんでした。(最初に設定した「メール」の方は送信されます)
※「PHP mail()関数を使用してメールを送信する」を選択すれば2通とも送信されます。