たとえば、

openssl aes-256-cbc -e -pass pass:xxxxx -in test.txt -out test.txt.aes256

とした場合、復号するときは

openssl aes-256-cbc -d -pass pass:xxxxx -in test.txt.aes256 -out test.txt

とするわけですが、

bad decrypt
139859917407904:error:06065064:digital envelope routines:EVP_DecryptFinal_ex:bad decrypt:evp_enc.c:539:

とか

bad decrypt
80CB49729C7F0000:error:1C800064:Provider routines:ossl_cipher_unpadblock:bad decrypt:providers/implementations/ciphers/ciphercommon_block.c:124:

とかいうエラーが出ることがあります。

これは、おそらく、暗号化で使用した OpenSSL と、復号で使用した OpenSSL のバージョンが違うからで、上のエラーは新しめの OpenSSL で暗号化して古めの OpenSSL で復号したとき、下のエラーは古めの OpenSSL で暗号化して新しめの OpenSSL で復号したときに出ます。

問題の原因は、-md というオプションのデフォルト値が新旧で違うからで、新しいのは sha-256 、古いのは md5 がデフォルト値のようです。

ちなみに、古い OpenSSL には -md sha-256 というオプションはないかもしれないですが、

openssl aes-256-cbc -d -md sha256 -pass pass:xxxxx -in test.txt.aes256 -out test.txt

のように -md sha256 とすれば、新しい OpenSSL で暗号化したファイルも復号できるかもしれないです。

逆に新しい OpenSSL で古い OpenSSL で暗号化したファイルが復号できないときはやはり

openssl aes-256-cbc -d -md md5 -pass pass:xxxxx -in test.txt.aes256 -out test.txt

のように -md md5 とすれば復号できるかもしれません。

あと、-md md5 は脆弱性があるとされてるので、ほんとはあまり使わない方が良いようです。

それで、古い OpenSSL でも、暗号化するときに

openssl aes-256-cbc -e -md sha256 -pass pass:xxxxx -in test.txt -out test.txt.aes256

と -md sha256 をつけておくのがいいかもしれません。

以上