どういう前提条件で再現するのかは不明ですが、タイトル通り AWS EC2 上の Windows で再起動時にシステム時刻が数時間単位で狂う問題が再現することがあります。
Windows か EC2 の仮想化ソフトウェアのどちらか以外でシステム時刻を勝手に弄るようなソフトウェアやバグなど他にはそうそうないと考え、最初は Windows の自動時刻調整が悪さしてることも疑っていたのですが、自動時刻調整をOFFにしてても再現し、また自動時刻調整を有効にしてても再起動をかけない分には問題が再現しないので、恐らくは EC2 の仮想化ソフトウェアのタイムゾーン絡みのバグではないかと踏んでいます。
Windows の自動時刻調整を信用する前提でサーバー起動時に自動時刻調整を実施する為の次のコマンドが自動実行されるように設定したところ、その後問題は確認されなくなりました。(と言うか問題が発生してもすぐに修正される)
w32tm /resync