とりあえずこれだけやっていれば使えるようになっているはず。
Ubuntu 16.04.02で確認

~~$ sudo apt-get install openssl.*perl~~
↑2018/01/03 上記必要なさそうなので削除


$ sudo apt-get install libssl-dev

$ sudo cpan -i LWP::UserAgent

//上手くhttps関連のモジュールが入らなかったら
$ sudo cpan -i YAML
$ sudo cpan -i Net::SSLeay
$ sudo cpan -i LWP::Protocol::https

失敗例:


SSLeay.xs:163:25: fatal error: openssl/err.h: そのようなファイルやディレクトリはありません

libssl-devが入ってない。
Net::SSLeayのインストールの前にlibssl-devを入れないと行けない。
LWP::Protocol::httpsはNet::SSLeayに依存するので後で入れないと行けない。