TCPサーバとして待機しつつ、SSLクライアントとしてSSLサーバへ転送する場合

「local」側が tcp/90 で待機して、「remote」側の192.0.2.1:443 へ転送
その際にプロキシオブジェクトのSSLを挟んであげればいい

StreamRelay.NET.exe -LocalPort 90 -RemoteHost 192.0.2.1 -RemotePort 443 -RemoteProxy ssl:///?

Javaに比べて、あまり細かく指定できない .NET Framework の SSLStreamクラス