まずは、HomebrewにShiftItがあるか確認してみましょう。

brew search shiftit

結果、何も表示されませんでした。
しかし、かまわずインストールすると、インストールに成功します。

brew install shiftit

GUIツールなので、インストール先は/usr/local/Caskroomフォルダになります。CUIツールの場合は/usr/local/Cellarフォルダですね。

ただ、ShiftItの開発は終了したみたいで、こんな注意書きが出てきます。残念です。

==> Caveats
shiftit has been officially discontinued upstream.
It may stop working correctly (or at all) in recent versions of macOS.

ちなみに、Homebrewには、cask、cellar、formulaといった特殊な用語がいくつか出てきますが、そのあたりについては、「Homebrew完全に理解した」がすばらしく分かりやすかったです。用語の関係性を示した「全体の関係図」は必見です！

起動しようとすると警告が出てきます。

"ShiftIt.app"は、開発元を検証できないため開けません。…

この警告を一旦キャンセルして、起動できるようにしましょう。

システム環境設定 > セキュリティとプライバシー > 一般タブと進みます。
"ShiftIt.app"は開発元を確認できないため、使用がブロックされました。と表示されているので、変更するにはカギをクリックしますのカギマークをクリックしてパスワードを入力します。
編集可能になるので、このまま開くをクリックします。
すると、"ShiftIt.app"は、開発元を検証できないため開けません。…のポップアップが再び出てきますが、今度は、開くが選択できるようになっているのでクリックしてShiftItを起動します。

メニューバーのShiftItアイコンから環境設定を起動して、ログイン時に開くにチェックを入れます。

以上になります。