問題点

Mac標準で利用できる/usr/bin/vim(vi実行時も、本コマンドが実行される)では、他アプリとクリップボードを連携できない
OS X 10.11 El Capitanから新しくセキュリティ機能が追加され、sudoをつけても/usr/bin配下の既存のvi、vimコマンドを上書きできない

対処手順

標準vimがクリップボード連携できないことを確認

% /usr/bin/vim --version | grep clipboard
-clipboard       +iconv           +path_extra      -toolbar
+eval            -mouse_dec       +startuptime     -xterm_clipboard

Homebrewを使ってVimを入れる
```
brew update
brew install vim
```

インストールしたvimがクリップボード連携できるか確認する

$ /usr/local/Cellar/vim/8.0.0134/bin/vim --version | grep clipboard
+clipboard       +job             +path_extra      +user_commands
+eval            +mouse_dec       +statusline      -xterm_clipboard

既存のvimを置き換えるための操作
1. Macを再起動し、Command+Rを押してリカバリーモードで起動
2. メニューからユーティリティ->ターミナルを選択し、ターミナルを起動
3. 現在のSystem Integrity Protectionの状態を確認
```
# csrutil status
System Integrity Protection status: enabled.
```
4. System Integrity Protectionを無効化
```
# csrutil disable
Successufully disabled System Integrity Protection. Please restart the machine for the changes to take effect.  
# reboot
```
5. System Integrity Protectionの状態を確認(reboot後)
```
% csrutil status
System Integrity Protection status: disabled.
```

既存のvimを置き換え

sudo mv /usr/bin/vim /usr/bin/old_vim                                                                                                                                           
sudo ln /usr/local/Cellar/vim/8.0.0134/bin/vim /usr/bin/

~/.vimrcに以下の設定を追加
```
set clipboard+=unnamed
```