Windows OSを使っている人は、良く使うツールをツールバーにピン留めしてショートカットにしていることと思います。
最近、ツールバーにピン留めしておいたツール（Cygwin Terminal）が、翌日PCを立ち上げたときにそのツールだけツールバーから外されてしまう現象に悩まされていました。
OSのバグか？と思いつつ毎回再登録していたのですが、毎日の作業が苦痛になり、ネット検索してみたところ、
- ツールバーにピン留め
- すぐにピン留めを外す
- ピン留めを外した状態でOSを再起動
- 再びツールバーにピン留め
を試してみるといいよというアドバイスを見つけ、試してみたところ再起動してもピン留めが消えなくなりました。
VirtualBoxをバージョンアップしたときにツールバーのアイコンが消えて、ピン留めし直すことがあったけど、似たような原因なのかもしれません。
元の質問者は、上記方法では解決せず、セキュリティソフトを無効にしたことで解決したようです。