自分自身がSwiftをやって困っている点・周りの人が新しくSwiftを始めた時に困ってる点を書いてみました。

1. 古い記事のサンプルコードが動かない

Swiftも最初の発表から1年半近く経ちインターネット上の記事が非常に充実してきました。
しかし2015年9月以前の記事のサンプルコードはそのままでは動かない事が多いです。

2015年9月はSwift2.0の正式版がリリースされました。
Swift2.0の発表時はprotocol extensionやtry-catchなど機能の追加が注目されましたが、それ以外にも様々な変更がありました。
それに伴い既存の記事のサンプルコードも修正が必要なものが多く出てきました。

大きな修正としてはtry-catch導入があります。
try-catchを導入した事でエラー処理方法が変わっているライブラリが多々あります。
他にもグローバルな関数がクラスに移動したり、メソッドの引数が微妙に変わっていたりと多くの変更がありました。

Swiftを始める際は極力新しい情報を探す事が重要かと思います。

2. ライブラリの保守が追いつかない

Swiftを始める際はライブラリとの付き合い方も気をつける必要があります。
Swift2.0になり多くのライブラリはSwift2.0対応をしたのですがまだ対応されていないライブラリも時々遭遇します。
有名なライブラリは大抵対応されているのですが、小さいライブラリは対応されてない事が多いです。

Swiftの場合は最新iOSに対応する必要がある → 最新のXcodeを使う必要がある → Swiftも併せてアップデートされるという流れになるので、ライブラリの対応を待ちきれない点も厄介です。

それと結構前はSwiftのライブラリをCocoaPodsで使えないという問題がありましたが今は解消しています。
対応OSをiOS8.0以上にする必要はありますが、Podfileで管理できるようになっています。

3. Xcodeが少しおかしい動きをする

XcodeのSwift対応はまだ怪しい所があります。
「Xcodeが時々補完が効かなくなる」「リファクタリング機能を使った名前変更ができない」「ブレークポイントを仕掛けるとXcodeが落ちる事がある」などがあります。
1と2に比べると小さい問題ですが時々困るので今後の改善に期待しています。

逆に昔言われていたビルド速度の遅さについては大分改善されてきましたので(差分ビルドも動いていそう)その辺りは安心して使えるかと思います。

参考URL

Swift 2.0 大域関数の行方から