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【WSL2】OpenVPNでTryHackMe に接続できない

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Last updated at Posted at 2025-10-01

前置き

CTFの学習をしているさわちゃんと申します。
今回は、TryHackMeのOpenVPN接続で躓いたので、備忘録的に解決法を残します。

対象読者

・WSL2上のKali LinuxでTryHackMeの学習を始めようとしている人。
sudo openvpn <your-file-name>.ovpn を実行し、Initialization Sequence Completed と表示されるにもかかわらず、ターゲットマシンにSSH接続できない人

解決策

WSL2上のKali Linux内でOpenVPNを起動するのではなく、ホストOSであるWindowsにOpenVPNクライアントをインストールし、そこでVPN接続を確立する

具体的な手順

① Windows用OpenVPNクライアントのインストール

② TryHackMeからVPN設定ファイルをダウンロード

③ WindowsでOpenVPN接続を確立

  • ダウンロードした設定ファイルをダブルクリックで開き接続します。
    image.png
    image.png

④ WSL2(Kali Linux)での接続確認

  • SSHで接続できるか確認します。下記の通り成功するはずです。
    image.png
  • TryHackMeのAccessページを見ても、接続できています。
    image.png

原因について

解決方法を調べている中で、TryHackMe側のサーバーを変えるopenvpn-troubleshootingを使うなど出てきましたが、どれを試しても解決しませんでした。
未だに根本原因は判明していないので、何か分かったら追記します。

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