起こったこと

GLib 2.64.x に依存する Libraryを brew install しようとすると
curl: (35) SSL peer handshake failed
通信エラー。

(今回は　upgrade でエラー)

bash

$ brew upgrade glib
...
==> Upgrading glib 2.62.4 -> 2.64.2_1
==> Downloading https://download.gnome.org/sources/glib/2.64/glib-2.64.2.tar.xz

curl: (35) SSL peer handshake failed, the server most likely requires a client certificate to connect
Error: An exception occurred within a child process:
  DownloadError: Failed to download resource "glib"
Download failed: https://download.gnome.org/sources/glib/2.64/glib-2.64.2.tar.xz

解決策

とりあえず、直接tar ファイルを Download して
brew cache ディレクトリに直接ファイルを置く

bash

$ wget https://download.gnome.org/sources/glib/2.64/glib-2.64.2.tar.xz
$ mv glib-2.64.2.tar.xz $(brew --cache glib)
$ ls $(brew --cache glib)
728316bb8c6fad08bf1d8fbe54c941d4287e4fcddc666f9e93e68ac94df6873c--glib-2.64.2.tar.xz

(hash 付きのfilenameに注意)

すると、cache ファイルを利用してインストールが進む。

bash

$ brew upgrade glib
==> Upgrading 1 outdated package:
glib 2.62.4 -> 2.64.2_1
==> Upgrading glib 2.62.4 -> 2.64.2_1
==> Downloading https://download.gnome.org/sources/glib/2.64/glib-2.64.2.tar.xz
Already downloaded: /Users/user/Library/Caches/Homebrew/downloads/728316bb8c6fad08bf1d8fbe54c941d4287e4fcddc666f9e93e68ac94df6873c--glib-2.64.2.tar.xz
...

参考