1. SPRING INITIALIZR で Devtools の Dependency を追加

2. 自動ビルドの設定を有効にする

ここからはIntelliJでの作業になります。

「Build, Execution, Deployment」 -> 「Compiler」の「Build project automatically」にチェックを入れる

* 「compiler.automake.allow.when.app.running」にチェックを入れる。

build.gradle

apply plugin: 'idea'
idea {
	module {
		inheritOutputDirs = false
		outputDir = file("$buildDir/classes/kotlin/main")
	}
}

以上の設定をするとファイルが更新された時点で自動的に変更が反映されるようになります。

Spring Boot (Kotlin) はじめの一歩
 Spring Boot — Hot Swapping a Gradle project in IntelliJ with Kotlin support