winhttpというものに設定をする必要があるようです。
デフォルトでは何も設定されておりません。
PS C:\Windows\system32> netsh winhttp show proxy
Current WinHTTP proxy settings:
Direct access (no proxy server).
グループポリシーエディタのコンピューターの構成 >>ポリシー>>管理用テンプレート>> WindowsコンポーネントからWindows Updateを見つけます。その中にイントラネットのMicrosoft更新サービスの場所を指定するを選択して、http://"WSUSのIPアドレス":8530を入力して適用を実行します。
これを設定しておくことで接続先のWSUSをどれにするか指定することができます。

この状態でProxyを設定していきます。
まず、プロキシに架空のプロキシの設定をして、WSUSだろうが他の通信だろうが架空のプロキシ経由とさせます。
PS C:\Windows\system32> netsh winhttp set proxy 127.0.0.1:9999
Current WinHTTP proxy settings:
Proxy Server(s) : 127.0.0.1:9999
Bypass List : (none)
結果は以下となります。架空のプロキシを経由しようとしているのでエラーとなってしまっております。

この状態でバイパス設定を追加していきます。プロキシは架空のやつのままにしておきます。
PS C:\Windows\system32> netsh winhttp set proxy 127.0.0.1:9999 bypass-list="192.168.10.199;localhost;127.0.0.1"
Current WinHTTP proxy settings:
Proxy Server(s) : 127.0.0.1:9999
Bypass List : 192.168.10.199;localhost;127.0.0.1
うまくいっているとこのように更新がかけられるようになっているはずです。

WSUSの管理コンソールにも割り当てられていないコンピュータの欄に表示されることがわかると思います。

正しいプロキシの設定を入れておきましょう。
この設定でhttp_proxyとhttps_proxyの療法が入るらしいです。
PS C:\Windows\system32> netsh winhttp set proxy 192.168.10.55:3128 bypass-list="192.168.10.199;localhost;127.0.0.1"
>>
Current WinHTTP proxy settings:
Proxy Server(s) : 192.168.10.55:3128
Bypass List : 192.168.10.199;localhost;127.0.0.1
言語パッケージをダウンロードすることができるようになります。
※Proxy経由なので少し遅いような気がします。
この通信はバイパスではなく、Proxy経由でインターネットに出ています。


