これはそれこそ偉大な先輩たちが，たくさんの資料を残してくれていますので，それをたどっているだけなのですが，私の記録として残します。

目的

Mac, Windows 両方でプログラム開発，書き込みができるようにします。
オンボードのUSB端子を使って書き込み，シリアルモニターできるようにします。
開発環境は Arduino IDE を使いました。

準備したもの

STM32F103C8T6 開発ボード Aliexpressで購入いわゆるコピー品。BlackPill
ST-LINK V2 コピー品？同じ店で購入
Mac Mojave 10.14.6
Windows 10 Home
- 上記MacのVMware上で動いています。
- BootcampのWindows 10 Homeも使っています。

ボード準備（はんだ付け）

ST-LINKを接続するために，ICSP端子の4ピンヘッダをはんだ付けします。
ICSPモードに入るため，CPUとなりの3ピンヘッダ2個をはんだ付けします。

ブートローダー書き込み

Black Pillの場合は，PB12というブートローダーが必要なようです。これをダウンロードします。

そのあとの手順は，有名なこちらのページから。

私の場合は，VMware上のWindows10で作業しました。

ST-LINK Utilityをダウンロード，インストール。
ST-LINK ファームウエアのアップデート
Utilityを起動，ボードをISPブートモードにセットして接続
generic_boot20_pb12.bin を指定して書き込み。
ボードのジャンパーを元に戻します。

Mac側 Arduino IDE 準備

これも山のように先人たちの資料がありますが，とにかくまとめます。

ボード情報をインストール
- Arduino SAM Boards (32-bits ARM Cortex-M3) by Arduino をツール - ボード - ボードマネージャから検索してインストール
ライブラリーをインストール Mac独自手順
- 以下から Zipをダウンロード。
  - https://github.com/rogerclarkmelbourne/Arduino_STM32
- zip を展開すると Arduino_STM32-master フォルダーとなるので， ~/Documents/Arduino/hardware/を作って，丸ごとそこに移す。~/Documents/Arduino/hardware/Arduino_STM32-master/各ファイルとなる。
書き込みのための準備。以下の作業をしないと，Arduino IDEで書き込めません。（ハマりました）
- Homebrewをインストール
  - https://brew.sh/
- brew install libusbを実施
スケッチを準備，設定は以下の感じ。

Windows 10 Home の場合 Arduino IDE 作業

Bootloaderは上記手順で導入済みとします。
Arduino IDE 1.8.10をダウンロード，インストール。Windows Store版はスケッチが書き込めない不具合がありました。（のちに修正されるかもしれませんが...）
Mac版と同様，Arduino SAM Boards (32-bits ARM Cortex-M3) パッケージをインストール。https://github.com/rogerclarkmelbourne/Arduino_STM32 をインストールフォルダ¥hardwareを作って保存。
ドライバーのインストールは以下を参照

drivers\win フォルダにある install_drivers.bat を ([管理者として実行] で) 実行し、USB DFU / Serial ドライバをインストールする。

スケッチを書いて書き込み。

-（2019/12/22追記）VMware上のWindowsでは，スケッチの書き込みがうまくいきませんでした。これは，書き込み時にUSBをいったん離すときに，VMwareが再び「接続先は？」と聞いてくるので，タイムアウトしてまうようです。設定すればうまくいくかもしれませんが，面倒なので（失礼！）放置します。自分の環境では，必要があればBOOTCAMPのWindowsで確認します。（メインがMacなので。追記終わり）

注意，補足事項

ブートローダー書き込み直後は，Arduino IDEでシリアルポート[Maple]が見えないのかもしれません。すみません，覚えていないです。そのようなwebページを見かけました。
Macだけでブートローダーを書き込む手順もあるようですが，なんとなくですがST-LINKでWindowsの方が確実かと思ってそのような手順にしてしまいました。

2024/9/19 暫定追記

STM32CubeIDE 互換品ST-LINKでRunおよびDebugが（ちょっと動作不安定だが）できるようになった。

参考

https://youtu.be/2OwUnupABec?si=ehZ-lLtDnWsb_iec

デバッグプローブを ST-LINK (OpenOCD) に。
Mode Setup - Reset Mode を Software system reset に。

Runすると書き込んでくれるが、再起動してくれない。いったんST-LINKをPCから外し（この時電源OFFする）、再度接続すると新しいプログラムで実行される。

Debugは普通にできるっぽいが、ちょっと動きが不安定？