前提

本来はブラウザのVaryヘッダーを見て hogehoge.png とリクエストが来ても
WebPに対応してる＆WebP画像があれば hogehoge.png.webp を返してくれますが
執筆現在、CloudflareはサーバーからのVaryヘッダーを無視してしまい
ブラウザのacceptによってwebpかpng|jpegかをハンドリングすることができません。
そのため、半ば無理やりフロントエンドでそれを実現しようと思います。
ちなみに使う技術はnuxt（webpack+vue+scss）です。
※ サーバー側でWebPを内部リダイレクトで返す処理は割愛させていただきます。

結論

画像のリクエストにWebP非対応のときだけクエリをつけることで
Cloudflare上で別リクエスト扱いさせ、WebPとそれ以外を別々にキャッシュさせます。

JS


const CAN_USE_WEBP = (() => {
  const elem = document.createElement('canvas')
  if (elem.getContext && elem.getContext('2d')) {
    return elem.toDataURL('image/webp').indexOf('data:image/webp') === 0
  }

  return false
})()

if (!CAN_USE_WEBP) {
  // webp非対応ならクラス付与
  document.body.classList.add('no-webp')
}

Component

画像を表示するものはすべて共通のコンポーネントで表示するようにする。
あくまで下記は一例。ようするに通常のtypeとWebP用のtype二種類を用意してあげる。

<template>
  <picture>
    <source
      v-for="(source, i) in sources"
      :key="`image-def-${_uid}-${i}`"
      :media="source.media || false"
      :srcset="source.srcset"
      type="image/webp"
    />
    <source
      v-for="(source, i) in sources"
      :key="`image-webp-${_uid}-${i}`"
      :media="source.media || false"
      :srcset="source.srcset + '?nowebp'"
      :type="defaultMIME"
    />
    <img :src="defaultSrc + '?nowebp'" :alt="alt" :type="defaultMIME" loading="lazy" />
  </picture>
</template>

<script lang="ts">
import { Component, Prop, Vue } from 'nuxt-property-decorator'
const MIME_REGX = /\.([a-z]+)$/

@Component
export default class extends Vue {
  @Prop({ default: '' })
  sources!: {
    srcset: string
    media?: string
  }[]

  @Prop({ default: '' })
  alt!: string

  get defaultSrc() {
    return this.sources[this.sources.length - 1].srcset
  }

  get defaultMIME() {
    const src = this.defaultSrc
    const match = src && src.match(MIME_REGX)

    switch (match && match[1]) {
      case 'png':
        return 'image/png'
      case 'jpg':
      case 'jpeg':
        return 'image/jpeg'
      case 'gif':
        return 'image/gif'
      default:
        console.warn(`invalid extname [${src}]`)
        return ''
    }
  }
}
</script>

SCSS


// mixin定義
@mixin webp-bgimage($url) {
  background-image: url($url);

  @at-root .no-webp & {
    background-image: url($url+'?nowebp');
  }
}

// 背景画像を指定するところで
.class {
  @include webp-bgimage('hogehoge.jpg');
}

// そうすると下記のように2種類が指定される（.no-webpは上記JSで設定）
.class {
  background-image: url('hogehoge.jpg');
}
.no-webp .class {
  background-image: url('hogehoge.jpg?nowebp');
}

Nuxt（nuxt.config）

画像のパスに [query] が付与されるようにする


export default {
  build: {
    filenames: {
      img: ({ isDev }) => isDev ? '[path][name].[ext][query]' : 'images/[hash:7].[ext][query]'
    }
  }
}

以上です。
JSでbackground-imageなどを動的に実装するときは上で判定した CAN_USE_WEBP を取得して
画像パスに同じように ?nowebp をつけてあげるだけです。