sidekiqのログをローテーションさせる方法をネットで調べると、USR2シグナルを送るべしという情報を見つけることができます。中でも以下のサイトは、そのものズバリのコンフィグが用意されていました。

Sidekiq で logrotate を使うときは USR2 シグナルを送る

ただ残念ながら、多分コンフィグにバグがある（test -s $pidではなくtest -s $sidekiq_pid）と思われます。実際試してみると、修正前ではうまくローテーションされず修正後だとローテーションされました。

なので、修正したスクリプトを以下に記しておきます。

/etc/logrotate.d/my_rails_app

/data/my_rails_app/shared/log/*.log {
  daily
  missingok
  rotate 10
  size 10M
  dateext
  notifempty
  copytruncate

  compress
  delaycompress

  lastaction
    unicorn_pid=/data/my_rails_app/shared/tmp/pids/unicorn.pid
    test -s $unicorn_pid && kill -USR1 "$(cat $unicorn_pid)"

    sidekiq_pid=/data/my_rails_app/shared/tmp/pids/sidekiq.pid
    test -s $sidekiq_pid && kill -USR2 "$(cat $sidekiq_pid)"
  endscript
}