問題

pipを使うと、
pip is configured with locations that require TLS/SSL, however the ssl module in Python is not available.のWargningが出るようになってしまった。
pip installができない。

環境

Mac book Air M2
python は pyenv 経由で使用

$ where python
/Users/ユーザー名/.pyenv/shims/python

どういった時にこのWarningが出るか？

Python が ssl モジュールを正しく認識できていないとき。

openssl がシステムにインストールされていても、Python が正しくリンクされていない
Python 環境に問題がある
OpenSSL の PATH 設定に問題がある

原因：python がシステムの OpenSSL を使っていなかった

# opensslの場所を確認した結果
$ where openssl
/usr/bin/openssl
/opt/homebrew/bin/openssl
/opt/homebrew/opt/openssl/bin/openssl
/usr/bin/openssl
/opt/homebrew/bin/openssl
/opt/homebrew/opt/openssl/bin/openssl

pyenv 経由でインストールされた Python は、デフォルトではシステムの OpenSSL とリンクされていない可能性がある
/usr/bin/openssl は macOS にプリインストールされている古いバージョンの OpenSSL であるため、これが原因で ssl モジュールが正しく動作していない可能性があった

結果

pyenv を使って Python をインストールした際に、HomebrewのOpenSSLと正しくリンクされるように環境変数を設定し直し、Python を再インストールした。

※OpenSSLは「OpenSSL@3.3」を使用します。記事執筆時点での最新版です。現在のLTSは3.0らしいので、LTSを使う場合は適宜読み替えてください。
参考：https://endoflife.date/openssl

1 . OpenSSL@3.3 をインストール

※すでに openssl@3.3 がインストールされている場合はこのステップはスキップする

$ brew install openssl@3.3

2 . OpenSSL@3.3 のリンク確認

openssl@3.3 を優先的に使うために、次のコマンドでリンクを確認する
このコマンドで openssl@3.3 がデフォルトの OpenSSL として使用されるようになる

$ brew link --force openssl@3.3

3 . 環境変数を .zshrc に追加

openssl@3.3 をデフォルトで使いたい場合、次の環境変数を .zshrc に追加しておくと良い

# OpenSSLパスの設定
export PATH="$(brew --prefix openssl@3.3)/bin:$PATH"
# LDFLAGS と CPPFLAGS の設定
export LDFLAGS="-L$(brew --prefix openssl@3.3)/lib"
export CPPFLAGS="-I$(brew --prefix openssl@3.3)/include"

この設定を反映するには、ターミナルで以下のコマンドを実行する

source ~/.zshrc

4 . pyenv で使用している Python バージョンを確認

$ pyenv versions
pyenv install 3.10.6

5 . Python の再インストール

openssl@3.3 にリンクされた Python を pyenv を使って再インストール
環境変数を設定して、Python をビルドする際に openssl@3.3 を使用させる

$ CFLAGS="-I$(brew --prefix openssl@3.3)/include" \
LDFLAGS="-L$(brew --prefix openssl@3.3)/lib" \
pyenv install <Python_version>
# <Python_version>は上記「pyenv versions」で確認した使っているバージョンを入れる。
# 私の環境だと「pyenv install 3.10.6」となった。

補足：
pyenv を使って Python をインストールする際に、Homebrew でインストールされた OpenSSL のヘッダーファイルとライブラリを Python のビルド時に指定するためのもの。これにより、Python が ssl モジュールを正しく構築し、OpenSSL ライブラリとリンクされるようにしている。

もしpyenv install <Python_version>で<Python_version> already existsとなる場合は、すでに入っているバージョンであるため、再インストールするには、まず既存の Python バージョンをアンインストールする必要がある

# まず、既にインストールされている Python 3.10.6 をアンインストール 
$ pyenv uninstall 3.10.6
remove .../<Python_version>? [y|N] y
<Python_version> uninstalled

# アンインストール後、openssl@3.3 にリンクして再インストール
$ CFLAGS="-I$(brew --prefix openssl@3.3)/include" \
LDFLAGS="-L$(brew --prefix openssl@3.3)/lib" \
pyenv install 3.10.6

6 . Python が OpenSSL@3.3 とリンクされているか確認

これでエラーが出ず、OpenSSLのバージョンが表示されればOK

$ python -c "import ssl; print(ssl.OPENSSL_VERSION)"