client ---> proxy1 ---> proxy2 ---> rails app
※ proxy1/2はX-Forwarded-Host設定

上記のような環境ではrailsにX-Forwarded-Hostで"proxy1, proxy2"なリクエストが届く。
railsでrequest.hostするとproxy2のホスト名が返される。

1.6.0.alphaの該当ソースでは以下のようになっていてX-Forwarded-Hostの最後をとってくるようになっている。
なぜ最後を返してくるのか、最初では駄目なのかを調べてみた。

    def host
      # Remove port number.
      host_with_port.to_s.sub(/:\d+\z/, '')
    end

    def host_with_port
      if forwarded = @env["HTTP_X_FORWARDED_HOST"]
        forwarded.split(/,\s?/).last
      else
        @env['HTTP_HOST'] || "#{@env['SERVER_NAME'] || @env['SERVER_ADDR']}:#{@env['SERVER_PORT']}"
      end
    end

調べた結果

同じような質問があったので追ってみると該当箇所の修正を行ったチケットを見つけた。

変更のチケット(Archiveサイトより)：#3397 ([PATCH] CgiRequest returns incorrect host name in event of multiple proxies) - Rails Trac - Trac
チェンジセット(Archiveサイトより)：Changeset 3412 - Rails Trac - Trac

チケットの内容としてはActionController::Base::redirect_toでX-Forwarded-Hostが複数あるとうまくいかないのを最後のを取得することで対応したというものみたい。
最初のではなく最後のを取るようにしたのはリダイレクトする先は最後のプロキシのホストが適切だと判断したためのよう。

納得したけどclientがリクエストしてきたホストを取りたい場合にはRack::Request#hostは使えないということかな、、、