Intro

あるWindowsサーバに対して、

社内NWのポート制限などの事情により、デフォルトの3389番ポート以外のポートでRDP接続したい
一方で、すでに3389番ポートで接続できているユーザに対して影響を与えたくない

といった事情により、複数ポートでRDP接続を受け付けたい場合があります。
ググって出てくる日本語の記事類だと「RDPのポート変更」について記載されたものはありますが、これでは2番目の要求事項を満たすことはできません。
StackExchangeで参考になるQ&Aを見つけたので、これをベースにしつつ以下の方法でできることを確認しました。

注：本記事の内容を参考にしてRDP接続変更を行った際の設定失敗による接続不可や、あなたの会社の情シス部門・セキュリティ監査部門との関係について一切の責任を負いません。自己責任でお願いいたします。

やること

HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Terminal Server\WinStations\RDP-TcpをコピーしてHKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Terminal Server\WinStations\RDP-Tcp-XXX (XXX : 任意の名称)を作成
HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Terminal Server\WinStations\RDP-Tcp-XXX\PortNumber の値を、新たに受け付けたいポート番号に変更する
Windowsファイアウォールの設定で、当該ポートのインバウンド接続を許可するルールを追加する

あとは、AWS上のサーバであればセキュリティグループやNACLの許可等も適宜。

コマンド例 : 443番ポートを新たに開けたい場合

レジストリのコピーとポート番号変更

Windows Server 2016 Datacenterにて動作確認しました。

# レジストリのコピー
REG COPY "HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Terminal Server\WinStations\RDP-Tcp" "HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Terminal Server\WinStations\RDP-Tcp-443" /s
# コピー先のレジストリキー上でポート番号変更。 0x1bbのところはポート番号の16進数表記
REG ADD "HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Terminal Server\WinStations\RDP-Tcp-443" /v PortNumber /t REG_DWORD /d 0x1bb /f`
# ファイアウォールの許可ルール追加 : 参考記事[2]より
New-NetFirewallRule `
        -Name Open-Port-443 `
        -DisplayName Open-Port-443 `
        -Description "Open-Port-443" `
        -Enabled True `
        -Profile Any `
        -Direction Inbound `
        -Action Allow `
        -EdgeTraversalPolicy Block `
        -LooseSourceMapping $False `
        -LocalOnlyMapping $False `
        -OverrideBlockRules $False `
        -Program Any `
        -LocalAddress Any `
        -RemoteAddress Any `
        -Protocol TCP `
        -LocalPort 443 `
        -RemotePort Any `
        -LocalUser Any `
        -RemoteUser Any

参考記事

Remote Desktop listen on 2 different ports - Server Fault
EC2 Windowsインスタンスに22番ポートでRDP接続するためのUserData - Qiita