15日の記事で @yagi_ さんが親切にも警告してくださっているように、XCode 8.2 にしてしまうと、Titanium SDK 6.0.0 以下では、iOS シミュレータへのインストールが失敗する状態になります。

ログ

[TRACE] ** BUILD SUCCEEDED **
[INFO]  Finished building the application in 16s 518ms
[INFO]  Launching iOS Simulator
[TRACE] [ioslib] Selected iOS Simulator: iPhone 7 Plus
[TRACE] [ioslib]   UDID    = B1E64A97-DC1C-482D-BA35-CCC66CFF1479
[TRACE] [ioslib]   iOS     = 10.2
[TRACE] [ioslib] Autoselected Xcode: 8.2
[TRACE] [ioslib] Tailing iPhone 7 Plus Simulator system log: /Users/hknoechel/Library/Logs/CoreSimulator/B1E64A97-DC1C-482D-BA35-CCC66CFF1479/system.log
[TRACE] [ioslib] Running: /Applications/Xcode-beta.app/Contents/Developer/usr/bin/simctl shutdown B1E64A97-DC1C-482D-BA35-CCC66CFF1479
[TRACE] [ioslib] iPhone 7 Plus Simulator was already shutdown
[TRACE] [ioslib] Running: /Applications/Xcode-beta.app/Contents/Developer/Applications/Simulator.app/Contents/MacOS/Simulator -CurrentDeviceUDID B1E64A97-DC1C-482D-BA35-CCC66CFF1479

上のログのように、ビルド成功後に、iPhone シミュレータの起動判定が出来なくなり、いつまでたってもアプリがインストールされない現象がおきてしまいます。

cb1kenobi によると、これは、XCode 8.2 で simctl というコマンドの挙動が今までと変わってしまったことが原因のようです。

from https://jira.appcelerator.org/browse/TIMOB-24136

現在はすでに、この修正を含んだバージョン 6.0.1 がリリース済みで、公式にアナウンスも出ています。

XCode 8.2 系以上にあげる場合、あるいは、うっかりあげてしまった場合は、上のアナウンスにしたがって、6.0.X 系最新の SDK をダウンロードをしてビルドするようにしましょう。(ちなみに自分の環境では、6.0.1.v20161219165108 というバージョンがインストールされて、きちんと iPhone シミュレータへのアプリのインストールが成功できました )