「a = "abc"」,「b = "HiAbc"」という二つの変数がある時、a,bいずれかの文字列がもう片方の文字列の最後にある場合にTrueを返すプログラムの作成方法です。
今回の場合、aのabcがbの後ろ三文字に存在するためTrueとなります。

以下二つのメソッドを使用することで作成することができます。

メソッドの使用例

大文字を小文字に変換するためにはdowncaseメソッド

ruby

a = "AbC"
a_down = a.downcase
// これにより a_down には abc が入る

特定の位置にある文字列などを切り抜きたい場合はsliceメソッド

ruby

a = "AbC"
a_slice = a.slice(1)
// これにより a_slice には b が入る

回答例

ruby

def compare(a, b)
  a_down = a.downcase
  b_down = b.downcase
  a_len = a_down.length
  b_len = b_down.length
  if b_down.slice(-(a_len)..- 1) == a_down || a_down.slice(-(b_len)..- 1) == b_down
    puts "True"
  else
    puts "False"
  end
end

解説

2~5行目でこの後に使用する変数の定義をしています。

ruby

a_down = a.downcase    // aの文字列を全て小文字化してa_downに代入
b_down = b.downcase    // bの文字列を全て小文字化してa_downに代入
a_len = a_down.length  // a_downの文字列の長さをa_lenに代入
b_len = b_down.length  // a_downの文字列の長さをa_lenに代入

その後、以下のif文で判定しています。

ruby

if b_down.slice(-(a_len)..- 1) == a_down || a_down.slice(-(b_len)..- 1) == b_down
  puts "True"
else
  puts "False"
end

「b_down.slice(-(a_len)..-1 == a_down」を日本語訳すると、「b_downの右から1〜a_len部分を切り取る」となります。
仮にa_lenが「3」、b_downが「hiabc」という5文字だったとして、「hiabcの右から1〜3文字を切り取る」となります。すると切り取った文字列は「abc」となります。
sliceメソッドは正の値を渡すと先頭から計算し、負の値を渡すと末尾から計算しますので、これを覚えておいてください。

b_downの場合とa_downの条件を「または」という演算子を使っていることで、どちらの変数からも確認できるようにしています。（正直最初見たときは訳せなくて落ち込みました。）

追記(20201117)

コメントにてString.end_with?メソッドを教えていただきました。
前述の回答例よりも可読性が高いためこちらを追記します。

ruby

def compare(a, b)
  a_down = a.downcase
  b_down = b.downcase
  if b_down.end_with?(a_down) || a_down.end_with?(b_down)
    puts "True"
  else
    puts "False"
  end
end

なお、文字列の先頭が一致しているかを確認する場合はString.start_with?メソッドが使用できるようです。コメントを下さりありがとうございました！