こんな感じで this.skip() を使えばOK。
const assert = require('assert');
const os = require('os');
suite('テスト', function(){
test('Winの場合はスキップ', function(){
if (os.platform() == 'win32') this.skip();
assert.ok(1);
});
});
this が必要なので、アロー関数内のテストだとダメ。関数で囲うべし。