2015-07-04 追記

この方法では OS X 上での Selenium が正常に動作しなくなった。
また、 Chrome Secure Storage へのアクセス権の問題も発生することがわかった。

筆者はこの方法をやめ、また方法を模索中……。。

シークレットモード (Incoginito Window) は便利。
常にシークレットモードで立ち上がるようになると嬉しい。

次のような方針

もしGoogle Chrome が起動しているなら停止する。
Google Chrome.app/Contents/MacOS/Google Chrome を別の名前 (.orig) にして退避
Google Chrome.app/Contents/MacOS/Google Chrome 自体はシェルスクリプトにする。
シェルスクリプトの内容は --incognito オプションを付与して退避したオリジナルを起動するように書く。
あとは通常通りの Google Chrome の起動 (アイコンをクリック, Spotlight, Launchpad ...)

Google_Chrome.app/Contents/MacOS/Google_Chrome

# !/usr/bin/env bash
cd "${0%/*}" && exec ./Google\ Chrome.orig --incognito

$ cd /Applications # Homebrew Cask で入れている場合は適当に調整必要
$ cd Google\ Chrome.app/Contents/MacOS
$ mv Google\ Chrome{,.orig}
$ cat <<'EOT'
# !/usr/bin/env bash
cd "${0%/*}" && exec ./Google\ Chrome.orig --incognito
EOT
$ chmod +x Google\ Chrome

今のところ良さそう。

免責

Google Chrome のアップデートによって動作に問題が生じないか等は、これから使っていくことで身を持って知る予定。
なので、シェル操作に慣れていて、自分で直せそうな方のみ自己責任でお試しください。