はじめに

分子中の原子に着目して機械学習等でデータ処理を行う場合、分子中の等価な原子は冗長であるため、夫々別データとするのではなく、1つのデータとして処理をしたい。このために、分子中の等価な原子を検出する方法を調べたのでメモっておく。

環境

OS Windows10
Python 3.7
RDKit 2018/9/2
Jupyter Notebook

やり方

まずはサンプルとなる原子を読み込んで表示しよう。

from rdkit.Chem import AllChem, Draw, rdmolops
from rdkit.Chem.Draw import IPythonConsole
mols = AllChem.SDMolSupplier("../som/17.mequitazine.mol")
mol = mols[0]
Draw.MolToImage(mol)

こんな感じの分子が表示されたとする。
ここで、3つ連続した環の両サイドのベンゼン環の各原子は、完全に等価である。

この等価な原子を検出するには、CanonicalRankAtomsを以下のように用いる。そうすると、rankAtomsの中に、原子のインデックス順にランクが得られる。このランク、同じ番号は等価な原子である。

rankAtoms = list(rdkit.Chem.rdmolfiles.CanonicalRankAtoms(mol, breakTies=False))
print(rankAtoms)
[13, 20, 12, 21, 10, 8, 19, 8, 10, 22, 17, 6, 2, 0, 4, 15, 14, 15, 4, 0, 2, 6, 17]

さて、番号だけではわかりにくいため、分子の各原子上に上のランクを表示させてみよう。

for atom in mol.GetAtoms():
    atom.SetProp('molAtomMapNumber',str(rankAtoms[atom.GetIdx()]))
mol

するとこんな感じで表示される。

文字がつぶれて見ずらいが、確かに2つのベンゼン環の対応する原子は同じランク(番号)になっていることが分かる。

参考

RDKitドキュメント-rdkit.Chem.rdmolfiles module