はじめに

RDKitで、SMARTSで反応パターンを定義し、そのパターンに基づき反応物から生成物を生成してみたい。

環境

Windows 10
RDkit 2019.03.3.0

方法

参考文献を参考にしてほしい。

今回ためしてみた反応

今回は炭素原子の水酸化反応を試してみたい。SMARTSのパターンでいうと以下のようなものになる。

[C:1]>>[C:1][OH]

反応物は以下の化合物を試してみた。

ソース

ソースは以下の通りだ。反応により生成された生成物を全て画像に出力してみた。

from rdkit.Chem import AllChem
from rdkit.Chem.Draw import rdMolDraw2D
from io import BytesIO
from cairosvg import svg2png
from IPython.display import SVG
from rdkit import Chem

# 画像出力
def generate_image(mol, size, path, name):

    image_data = BytesIO()
    view = rdMolDraw2D.MolDraw2DSVG(size[0], size[1])
    tm = rdMolDraw2D.PrepareMolForDrawing(mol)

    view.DrawMolecule(tm)
    view.FinishDrawing()
    svg = view.GetDrawingText()
    SVG(svg.replace('svg:', ''))
    print(path + "/" + name)
    try:
        svg2png(bytestring=svg, write_to=path + "/" + name + ".png")
    except:
        pass


def main():
    reactant_1 = Chem.MolFromSmiles('COc2ccc1cccc(CCNC(C)=O)c1c2')
    reaction_pattern = '[C:1]>>[C:1][OH]'
    rxn = AllChem.ReactionFromSmarts(reaction_pattern)
    x = rxn.RunReactants([reactant_1])
    for i, mol in enumerate(x):
        print(mol[0])
        try:
            Chem.SanitizeMol(mol[0])
            generate_image(mol[0], (300, 300), "tmp", "metablite_{0}".format(i))
        except:
            print("Error")
            print(Chem.MolToMolBlock(mol[0]))


if __name__ == "__main__":
    main()

確認

生成物は4つ得られた。1つはサニタイジングする際に電荷の関係でエラーになった。
結果を画像で確認してみよう。

生成物1

生成物2

生成物3

生成物4

生成物5(サニタイジング処理で電荷エラーになったもの)

考察

生成されたものは予想通りの結果である。
芳香環のC原子に対する反応はなかったが、その理由はよくわからない。仕様の確認が必要である(今後の課題）
いずれにせよ、生成された反応物が、妥当な化合物などうかの判定は必要になりそうだ。

参考文献