知識が不十分で数日かけて解決に至りませんでした、迷走してトラブルが悪化していると感じたため質問させていただきます。
質問が初めてのため、回答以外にも不備あればご教示いただけると幸いです。

エラー内容


Ken@MacBook-Pro (アプリ名) % bundle install
Ignoring bcrypt-3.1.13 because its extensions are not built. Try: gem pristine bcrypt --version 3.1.13
（中略　※大量に同様のIgnoring~）
Ignoring zlib-1.1.0 because its extensions are not built. Try: gem pristine zlib --version 1.1.0
Traceback (most recent call last):
        33: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/bin/bundle:23:in `<main>'
        32: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/bin/bundle:23:in `load'
        31: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/bundler-
（中略）
         3: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/site_ruby/2.5.0/rubygems/core_ext/kernel_require.rb:54:in `require'
         2: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/openssl-2.1.2/lib/openssl.rb:13:in `<top (required)>'
         1: from /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/site_ruby/2.5.0/rubygems/core_ext/kernel_require.rb:54:in `require'
/Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/site_ruby/2.5.0/rubygems/core_ext/kernel_require.rb:54:in `require': dlopen(/Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/openssl-2.1.2/lib/openssl.bundle, 9): Library not loaded: /usr/local/opt/openssl/lib/libssl.1.0.0.dylib (LoadError)
  Referenced from: /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/openssl-2.1.2/lib/openssl.bundle
  Reason: image not found - /Users/Ken/.rbenv/versions/2.5.1/lib/ruby/gems/2.5.0/gems/openssl-2.1.2/lib/openssl.bundle

vim

vim ~/.zshrc        
eval "$(rbenv init -)"
export PATH="/usr/local/opt/mysql@5.6/bin:$PATH"
export PATH="/usr/local/opt/openssl@1.1/bin:$PATH"
export PATH="/usr/local/opt/gettext/bin:$PATH"
export PATH="$HOME/.rbenv/bin:$PATH"
export PATH="/usr/local/opt/curl/bin:$PATH"

brew

Ken@MacBook-Pro ~ % brew deps --installed --tree
autoconf

openssl@1.1

pkg-config

rbenv
└── ruby-build
    ├── autoconf
    ├── pkg-config
    └── readline

readline

ruby-build
├── autoconf
├── pkg-config
└── readline

##調べた内容
###brew update && brew upgradeを実行
こちらの記事を参照
https://qiita.com/kota-es/items/98ae6ee84fc59aaae2ea
###brew doctorを実行
いくつかbrew linkするよう指示が出ましたので実行
###Homebrewの再インストール
コマンドを検索して実行
###その他
エラー文でググって、出た記事の内容をいろいろと実行

上記いずれも、解決には至りませんでした。

##原因と思われること
OSのアップデートをしてcatalinaに変更したこと、rails6でwebpackerを使用するためにいろいろと検索した内容を入力してしまったこと
その際にlibresslからopensslに変更してしまい、パスが通っていない・brewの設定がおかしい

##知りたいこと
今回の問題の解決策と、もし可能であれば今回のエラーに関してこんな知識を習得した方が良い、こんな書籍がおすすめ、などのご意見をいただけると非常に助かります。