DataGridは要素の宣言のところにアイテムソースを記述する。
ヘッダーをバインドしたい先がDataGridのアイテムソースの下にいない場合、DataContextからのパスを指定しないといけない。
しかし、なぜか普通にはDataContextまで辿れない。この議論は下記サイトにあるが、結論としてDataContextを参照する為のプロキシを用意してリソースディクショナリに入れておかないといけない。
https://stackoverflow.com/questions/7711275/bind-datagrid-column-visibility-mvvm

        <Grid.Resources>
            <FrameworkElement x:Key="proxyElement" />
        </Grid.Resources>
        <ContentControl Visibility="Collapsed" Content="{StaticResource proxyElement}" />
        <DataGrid ItemsSource="{Binding DataList}" AutoGenerateColumns="False">
            ～　省略　～
            <DataGrid.Columns>
                <DataGridTemplateColumn Header="{Binding Path=DataContext.Data.Value, Source={StaticResource proxyElement}}">
            ～　省略　～
            </DataGrid.Columns>
        </DataGrid>