bundle install や gem install 実行時に下記のエラーが出力された。

SSL_connect returned=1 errno=0 state=SSLv3 read server certificate B

これはSSL証明書が見つからなくて、HTTPS接続に失敗しているのが原因だ。
対応するには Ruby がSSL証明書を見つけられるようにすればよい。

% brew install curl-ca-bundle

# SSL証明書をどこに置けばいいのかを調べる。
% ruby -ropenssl -e 'p OpenSSL::X509::DEFAULT_CERT_FILE'
"/usr/local/etc/openssl/cert.pem"
%  cp /usr/local/opt/curl-ca-bundle/share/ca-bundle.crt /usr/local/etc/openssl/cert.pem