rails だったら、まずは Gemfile の gem 'debugger' を有効にする。

$ rails c --debugger
> debugger
(rdb:1) b path/to/code:line
(rdb:1) c
> User.where(:id => 1).first

irb のときは、

$ irb -rubygems -rdebugger
> debugger

要は debugger コンソールでブレークポイントを設定してから c (continue) で抜けてからコードを実行する。
debugger 内でコードを実行してもブレークしない。

例:

$ rails c --debugger
> debugger
(rdb:1) b ~/.rvm/gems/ruby-1.9.3-p194/gems/activerecord-3.2.8/lib/active_record/connection_adapters/postgresql_adapter.rb:663
Breakpoint 1 file /Users/hiroshi/.rvm/gems/ruby-1.9.3-p194/gems/activerecord-3.2.8/lib/active_record/connection_adapters/postgresql_adapter.rb, line 663
(rdb:1) c
> User.where(:id => 1).first
Breakpoint 1 at /Users/hiroshi/.rvm/gems/ruby-1.9.3-p194/gems/activerecord-3.2.8/lib/active_record/connection_adapters/postgresql_adapter.rb:663
[658, 667] in /Users/hiroshi/.rvm/gems/ruby-1.9.3-p194/gems/activerecord-3.2.8/lib/active_record/connection_adapters/postgresql_adapter.rb
   658        def substitute_at(column, index)
   659          Arel::Nodes::BindParam.new "$#{index + 1}"
   660        end
   661  
   662        def exec_query(sql, name = 'SQL', binds = [])
=> 663          log(sql, name, binds) do
   664            result = binds.empty? ? exec_no_cache(sql, binds) :
   665                                    exec_cache(sql, binds)
   666  
   667            ret = ActiveRecord::Result.new(result.fields, result_as_array(result))
/Users/hiroshi/.rvm/gems/ruby-1.9.3-p194/gems/activerecord-3.2.8/lib/active_record/connection_adapters/postgresql_adapter.rb:663
log(sql, name, binds) do

いつものようにもっとキレイなやり方ありそうなので知ってる人は教えてください。