CloudWatch Logs Insightsで、存在するはずのLogGroupへのリクエストで Log group 'XXX' does not exist for account ID 'ZZZ' と返ってくる

tl;dr

公式ドキュメントの記述の通り、2018年11月５日以降にLogEventが発生したLogGroupしか検出できないようです。

抜粋：

CloudWatch Logs Insights では、2018 年 11 月 5 日以降に CloudWatch Logs に送信されたログデータを検索できます。

なんでこんな仕様なんだろう...？

完全に推測ですが、LogEventの作成時にDBの索引化の処理が走っているのではないでしょうか？
で、それが開始したのが2018年 11月 5日なのではないかと。
たしかに、もう２度と見られないログにまでindexを作成するのは、AWSからしたらコストが嵩んでたまったものじゃないと思われます。