結論はできない。
2019/07/25時点でもできない。
下記に記載されています。
https://docs.microsoft.com/ja-jp/azure/virtual-machines/windows/expand-os-disk
警告
新しいサイズには、既存のディスク サイズより大きい値を指定する必要があります。
サイズの拡張(増やす)は、情報が多いが減らす情報は上記しかありませんでした。
データディスク(非OSディスク)について、VMのDiskManagementで容量を減らしても、無理でした。
ディスクは、VMと違って停止ができません。
初期サイズおよび増やす際には、ご注意を。ランニングコストに直結します。
*どうしても減らしたい場合は、新規にディスク作成して移行するしかないか？。ただし、OSディスクだとそれも難しい。
参考サイト
ディスクのサイズの変更
https://docs.microsoft.com/ja-jp/azure/virtual-machines/windows/expand-os-disk
Azure仮想マシンのOSディスク容量を拡張する
https://qiita.com/yotan/items/bfba7581a4168a401e2a